1-((4R,5R)-5-But-3-enoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-one | 370103-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-5-But-3-enoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-but-3-enoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-one
• CAS: 370103-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RIHIGPXKHVJEHC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-But-3-enoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-(3aS,4S,9S,9aS)-2,2-Dimethyl-3a,4,5,8,9,9a-hexahydro-cycloocta[1,3]dioxole-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂选择性地添加到2,3- O-异亚丙基双Weinreb酒石酸酰胺中

  摘要：

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01085-1
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-((4R,5R)-5-But-3-enoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂选择性地添加到2,3- O-异亚丙基双Weinreb酒石酸酰胺中

  摘要：

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01085-1