(4S,5R)-4-((Z)-1-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-5-methyl-oxazol-2-yl}-propenylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 334832-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((Z)-1-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-5-methyl-oxazol-2-yl}-propenylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 334832-17-6
• 化学式: C₃₈H₅₇N₅O₁₀Si
• 分子量: 771.984
• InChiKey: CYNNDBZLQXYCMN-YAQICMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((Z)-1-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-5-methyl-oxazol-2-yl}-propenylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-4-((Z)-1-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-5-methyl-oxazol-2-yl}-propenylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102