1,1,6,6-Tetramethyl-dispiro[2.1.2.1]octane-4,8-dione | 343946-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,6,6-Tetramethyl-dispiro[2.1.2.1]octane-4,8-dione
• 英文别名: 2,2,7,7-tetramethyldispiro[2.1.25.13]octane-4,8-dione
• CAS: 343946-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AVGUIOFWMBMPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1,6,6-Tetramethyl-dispiro[2.1.2.1]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  来自α-溴酰基磷酸酯的应变酮。（三环[4.4.1.0 1,6 ]十一碳3,8-二烯基-11亚基）甲酮及其七环二聚体：双螺桥双螺旋藻（1.1″，4.4″，5.5″，8.8″-八氢双螺[[4a，8a ]甲基萘-9,1'-环丁烷-3'，9英寸-[4a，8a]甲基萘] -2'，4'-二酮）

  摘要：

  11-溴三环[4.4.1.0 1,6 ]十一碳-3,8-二烯-11-羧酸（4）的混合酸酐6和磷酸二乙酯与Zn-Ag对的脱卤在THF中脱卤，得到双螺并熔双丙炔8（1.1''，4.4''，5.5''，8.8''-八氢双螺[[4a，8a]甲基萘-9,1'-环丁烷3'，9''-[4a，8a]甲基萘] -2'，4' -二酮），产率58％。与其他双螺[2.1.2.1]辛烷-4​​、8-二酮（参见2a-e）不同，新的环二聚体8是对O 2敏感的化合物。制备了11-溴双环[4.4.1]十一烷基-1,3,5,7,9-戊烯-11-羧酸（13），并将其转化为酰基磷酸酯14，然后用THF / MeOD中的Zn-Ag对还原，得到氘化的酯16。通过Zn诱导的1-溴环丙烷羧酸和膦酸二乙酯的混合酸酐的还原，可以有利地产生其他二环亚丙基甲烷并使其二聚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710812

文献信息

• Hoffmann, H. M. R.; Wulff, Jan Michael; Kuetz, Angela, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 79 - 80
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Wulff, Jan Michael、Kuetz, Angela、Wartchow, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;GESCHWINDER, PETER M.;HOLLWEGE, HANS-PETER;WALENTA+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1930-1936
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、GESCHWINDER, PETER M.、HOLLWEGE, HANS-PETER、WALENTA+

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. M. R.;WULFF, J. M.;KUETZ, A.;WARTCHOW, R., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 79-80
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、WULFF, J. M.、KUETZ, A.、WARTCHOW, R.

  DOI：——

  日期：——
• Strained Ketenes from ?-Bromoacyl Phosphates. (Tricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-dien-11-ylidene)methanone and its Heptacyclic Dimer: a Dispirobridged Dipropellane (1,1?,4,4?,5,5?,8,8?-Octahydrodispiro[[4a, 8a]methanonaphthalene-9,1?-cyClobutane-3?,9?-[4a, 8a]methanonaphthalene]-2?, 4?-dione)
  作者：H. Martin R. Hoffmann、Peter M. Geschwinder、Hans-Peter Hollwege、Angela Walenta

  DOI：10.1002/hlca.19880710812

  日期：1988.12.14

  Dehalogenation of the mixed anhydride 6 of 11-bromotricyclo[4.4.1.01,6] undeca-3,8-diene-11-carboxylic acid (4) and of diethyl hydrogen phosphate with Zn-Ag couple in THF gave the dispiro-fused dipropellane 8(1,1″,4,4″,5,5″,8,8″-octahydrodispiro[[4a, 8a]methanonaphthalene-9,1′-cyclobutane-3′,9″-[4a, 8a]methanonaphthalene]-2′,4′-dione) in 58% yield. Unlike other dispiro[2.1.2.1]octane-4, 8-diones (see

  11-溴三环[4.4.1.0 1,6 ]十一碳-3,8-二烯-11-羧酸（4）的混合酸酐6和磷酸二乙酯与Zn-Ag对的脱卤在THF中脱卤，得到双螺并熔双丙炔8（1.1''，4.4''，5.5''，8.8''-八氢双螺[[4a，8a]甲基萘-9,1'-环丁烷3'，9''-[4a，8a]甲基萘] -2'，4' -二酮），产率58％。与其他双螺[2.1.2.1]辛烷-4​​、8-二酮（参见2a-e）不同，新的环二聚体8是对O 2敏感的化合物。制备了11-溴双环[4.4.1]十一烷基-1,3,5,7,9-戊烯-11-羧酸（13），并将其转化为酰基磷酸酯14，然后用THF / MeOD中的Zn-Ag对还原，得到氘化的酯16。通过Zn诱导的1-溴环丙烷羧酸和膦酸二乙酯的混合酸酐的还原，可以有利地产生其他二环亚丙基甲烷并使其二聚。