1-bromo-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | 81359-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Bromo-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 81359-18-4
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: QWWABPIBQUPWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-溴-2,2-二甲基环丙烷甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化引发的锡自由基环化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc00981d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环丙烯羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 五氯化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98.1 %的产率得到1-bromo-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供1‑氨基‑2,2‑二甲基环丙烷羧酸的新的合成方法，所述1‑氨基‑2,2‑二甲基环丙烷羧酸的合成是以2,2‑二甲基环丙烷甲酸为起始原料，经过溴化反应、上保护、取代反应、水解反应四个步骤。本发明原料廉价易得，操作安全，产品收率和纯度高，三废量少，所述方法具有优异的经济和环保效益。

  公开号：

  CN118255679A

文献信息

• Strained Ketenes from ?-Bromoacyl Phosphates. (Tricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-dien-11-ylidene)methanone and its Heptacyclic Dimer: a Dispirobridged Dipropellane (1,1?,4,4?,5,5?,8,8?-Octahydrodispiro[[4a, 8a]methanonaphthalene-9,1?-cyClobutane-3?,9?-[4a, 8a]methanonaphthalene]-2?, 4?-dione)
  作者：H. Martin R. Hoffmann、Peter M. Geschwinder、Hans-Peter Hollwege、Angela Walenta

  DOI：10.1002/hlca.19880710812

  日期：1988.12.14

  Dehalogenation of the mixed anhydride 6 of 11-bromotricyclo[4.4.1.01,6] undeca-3,8-diene-11-carboxylic acid (4) and of diethyl hydrogen phosphate with Zn-Ag couple in THF gave the dispiro-fused dipropellane 8(1,1″,4,4″,5,5″,8,8″-octahydrodispiro[[4a, 8a]methanonaphthalene-9,1′-cyclobutane-3′,9″-[4a, 8a]methanonaphthalene]-2′,4′-dione) in 58% yield. Unlike other dispiro[2.1.2.1]octane-4, 8-diones (see

  11-溴三环[4.4.1.0 1,6 ]十一碳-3,8-二烯-11-羧酸（4）的混合酸酐6和磷酸二乙酯与Zn-Ag对的脱卤在THF中脱卤，得到双螺并熔双丙炔8（1.1''，4.4''，5.5''，8.8''-八氢双螺[[4a，8a]甲基萘-9,1'-环丁烷3'，9''-[4a，8a]甲基萘] -2'，4' -二酮），产率58％。与其他双螺[2.1.2.1]辛烷-4​​、8-二酮（参见2a-e）不同，新的环二聚体8是对O 2敏感的化合物。制备了11-溴双环[4.4.1]十一烷基-1,3,5,7,9-戊烯-11-羧酸（13），并将其转化为酰基磷酸酯14，然后用THF / MeOD中的Zn-Ag对还原，得到氘化的酯16。通过Zn诱导的1-溴环丙烷羧酸和膦酸二乙酯的混合酸酐的还原，可以有利地产生其他二环亚丙基甲烷并使其二聚。
• Tandem Visible Light-Mediated Radical Cyclization–Divinylcyclopropane Rearrangement to Tricyclic Pyrrolidinones
  作者：Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol202178t

  日期：2011.10.21

  Visible light promoted single electron reduction of bromocyclopropyl cyclization scaffolds enabled by photoredox catalysis initiates a novel tandem radical cyclization/sigmatropic rearrangement to generate tricyclic pyrrolidinones having considerable molecular complexity from simple, readily available starting materials. Furthermore, subtle variations to substrate structure afford a wide array of reaction diversity.
• Hoffmann, H. M. R.; Wulff, Jan Michael; Kuetz, Angela, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 79 - 80
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Wulff, Jan Michael、Kuetz, Angela、Wartchow, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;GESCHWINDER, PETER M.;HOLLWEGE, HANS-PETER;WALENTA+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1930-1936
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、GESCHWINDER, PETER M.、HOLLWEGE, HANS-PETER、WALENTA+

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. M. R.;WULFF, J. M.;KUETZ, A.;WARTCHOW, R., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 79-80
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、WULFF, J. M.、KUETZ, A.、WARTCHOW, R.

  DOI：——

  日期：——