(E)-(R)-4-Amino-2-methyl-pent-2-en-1-ol | 109986-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-4-Amino-2-methyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-amino-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 109986-63-2
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: AMNVXTVTWQPHGF-MXTDHUQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Amino-2-methyl-pent-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1'R)-1'-methylzeatin
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXIII. Syntheses and cytokinin activities of both enantiomers of 1'-methylzeatin and their 9-.BETA.-D-ribofuranosides.

  摘要：

  由 Pseudomonas syringae pv savastanoi 分泌的细胞分裂素 1'-methylzeatin 及其 9-riboside 的结构和绝对构型已被确定，分别为 [R-(E)]-2-甲基-4-(9H-嘌呤-6-基氨基)-2-戊烯-1-醇[(1'R)-2]和 [R-(E)]-N-(4-羟基-1、(1'R)-和(1'S)-1'-甲基玉米素[(1'R)-2 和 (1'S)-2]及其 9-β-D-ribofuranosides [(1'R)-4和 (1'S)-4]的手性合成。这些玉米素衍生物在烟草胼胝体和莴苣种子萌发生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。结果发现，"天然 "对映体（1'R）-2 的活性与玉米素（1）本身相同，而且比其 9-核苷[（1''R）-4]的活性更高。非天然 "对映体（1'S）-2 及其 9-核苷[(1''S)-4]的活性分别低于相应的天然细胞分裂素（1'R）-2 和 (1''R)-4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1758
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-2-pentenoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 (E)-(R)-4-Amino-2-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXIII. Syntheses and cytokinin activities of both enantiomers of 1'-methylzeatin and their 9-.BETA.-D-ribofuranosides.

  摘要：

  由 Pseudomonas syringae pv savastanoi 分泌的细胞分裂素 1'-methylzeatin 及其 9-riboside 的结构和绝对构型已被确定，分别为 [R-(E)]-2-甲基-4-(9H-嘌呤-6-基氨基)-2-戊烯-1-醇[(1'R)-2]和 [R-(E)]-N-(4-羟基-1、(1'R)-和(1'S)-1'-甲基玉米素[(1'R)-2 和 (1'S)-2]及其 9-β-D-ribofuranosides [(1'R)-4和 (1'S)-4]的手性合成。这些玉米素衍生物在烟草胼胝体和莴苣种子萌发生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。结果发现，"天然 "对映体（1'R）-2 的活性与玉米素（1）本身相同，而且比其 9-核苷[（1''R）-4]的活性更高。非天然 "对映体（1'S）-2 及其 9-核苷[(1''S)-4]的活性分别低于相应的天然细胞分裂素（1'R）-2 和 (1''R)-4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1758

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of the Green Alga Cytokinin 2-Hydroxy-1'-methylzeatin
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Tsuyoshi Haneishi、Satoshi Matsubara、A. H. Abad Farooqi、Y. N. Shukla

  DOI：10.3987/com-91-5920

  日期：——

  The correctness of the gross structure of the marine green alga cytokinin 2-hydroxy-1'-methylzeatin (1) has been confirmed as a result of the chiral syntheses of (1'R)-1 and (1'S)-1. An indirect comparison of the cytokinin activity of the natural cytokinin with those of the synthetic enantiomers suggests that the R configuration may be assigned to the natural one unless it would be racemic.
• FUJII, TOZO;ITAYA, TAISUKE;MATSUBARA, SATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1758-1763
  作者：FUJII, TOZO、ITAYA, TAISUKE、MATSUBARA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XXXIII. Syntheses and cytokinin activities of both enantiomers of 1'-methylzeatin and their 9-.BETA.-D-ribofuranosides.
  作者：Tozo FUJII、Taisuke ITAYA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.1758

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the cytokinins 1'-methylzeatin and its 9-riboside, both secreted by Pseudomonas syringae pv savastanoi, have been established as [R-(E)]-2-methyl-4-(9H-purin-6-ylamino)-2-penten-1-ol[(1'R)-2] and [R-(E)]-N-(4-hydroxy-1, 3-dimethyl-2-butenyl)adenosine [(1''R)-4], respectively, as a result of the chiral syntheses of (1'R)- and (1'S)-1'-methylzeatins [(1'R)-2 and (1'S)-2] and of their 9-β-D-ribofuranosides [(1''R)-4 and (1''S)-4] from D- and L-alanines. These zeatin derivatives were tested for cytokinin activity in the tobacco callus and the lettuce seed germination bioassays. The "natural" enantiomer (1'R)-2 was found to be as active as zeatin (1) itself and more active than its 9-riboside [(1''R)-4]. The "unnatural" enantiomer (1'S)-2 and its 9-riboside [(1''S)-4] were less active than the corresponding natural cytokinins, (1'R)-2 and (1''R)-4, respectively.

  由 Pseudomonas syringae pv savastanoi 分泌的细胞分裂素 1'-methylzeatin 及其 9-riboside 的结构和绝对构型已被确定，分别为 [R-(E)]-2-甲基-4-(9H-嘌呤-6-基氨基)-2-戊烯-1-醇[(1'R)-2]和 [R-(E)]-N-(4-羟基-1、(1'R)-和(1'S)-1'-甲基玉米素[(1'R)-2 和 (1'S)-2]及其 9-β-D-ribofuranosides [(1'R)-4和 (1'S)-4]的手性合成。这些玉米素衍生物在烟草胼胝体和莴苣种子萌发生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。结果发现，"天然 "对映体（1'R）-2 的活性与玉米素（1）本身相同，而且比其 9-核苷[（1''R）-4]的活性更高。非天然 "对映体（1'S）-2 及其 9-核苷[(1''S)-4]的活性分别低于相应的天然细胞分裂素（1'R）-2 和 (1''R)-4）。