H-Orn(Boc)-Phe(4NO2)-NH2 | 365431-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Orn(Boc)-Phe(4NO2)-NH2
• 英文别名: H-Orn(Boc)(Boc)-Phe(4-NO2)-NH2；tert-butyl N-[(4S)-4-amino-5-[[(2S)-1-amino-3-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 365431-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₆
• 分子量: 423.469
• InChiKey: VLKVLEYBLNYZPL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Orn(Boc)-Phe(4NO2)-NH2 在 10percent Pd/C 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 一氯化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclo[Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys]-Pro-Orn(Boc)-Phe(3I,4N3)-NH2
  参考文献：
  名称：

  一种有效的放射性碘化和光活化肽催产素拮抗剂的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  使用分段策略，我们合成了催产素的四个碘化可光活化的环状肽配体，在其N端带有一个β-巯基-β-β-环戊亚甲基丙酸酯基（Pmp）。所有合成均通过RP-HPLC监测，并且化合物经HPLC纯化。它们通过1 H NMR，MALDI-TOF或FAB质谱进行了表征。Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（20），Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-的亲和力Phe（3I，4N3）-NH2（21），Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（22）和Pmp-Tyr-Ile-将Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（23）评估为对中国仓鼠卵巢细胞中表达的人催产素受体的抑制常数（K（i），以nM为单位）。放射性碘化的二硫键环化的拮抗剂（Elands等人，Eur

  DOI：

  10.1021/jm010125u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Orn(Boc)-Phe(4NO2)-NH2
  参考文献：
  名称：

  一种有效的放射性碘化和光活化肽催产素拮抗剂的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  使用分段策略，我们合成了催产素的四个碘化可光活化的环状肽配体，在其N端带有一个β-巯基-β-β-环戊亚甲基丙酸酯基（Pmp）。所有合成均通过RP-HPLC监测，并且化合物经HPLC纯化。它们通过1 H NMR，MALDI-TOF或FAB质谱进行了表征。Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（20），Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-的亲和力Phe（3I，4N3）-NH2（21），Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（22）和Pmp-Tyr-Ile-将Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（23）评估为对中国仓鼠卵巢细胞中表达的人催产素受体的抑制常数（K（i），以nM为单位）。放射性碘化的二硫键环化的拮抗剂（Elands等人，Eur

  DOI：

  10.1021/jm010125u

文献信息

• Design, Synthesis and Pharmacological Characterization of a Potent Radioiodinated and Photoactivatable Peptidic Oxytocin Antagonist
  作者：Eric Carnazzi、André Aumelas、Bernard Mouillac、Christophe Breton、Laurent Guillou、Claude Barberis、René Seyer

  DOI：10.1021/jm010125u

  日期：2001.8.1

  Using a segment strategy, we have synthesized four iodinated photoactivatable cyclic peptidic ligands of oxytocin, bearing a beta-mercapto-betabeta-cyclopentamethylene propionic group (Pmp) on their N-terminus. All the syntheses were RP-HPLC monitored, and the compounds were HPLC purified. They were characterized by 1H NMR, MALDI-TOF, or FAB mass spectrometries. The affinities of Pmp-Tyr(Me)-Ile-T

  使用分段策略，我们合成了催产素的四个碘化可光活化的环状肽配体，在其N端带有一个β-巯基-β-β-环戊亚甲基丙酸酯基（Pmp）。所有合成均通过RP-HPLC监测，并且化合物经HPLC纯化。它们通过1 H NMR，MALDI-TOF或FAB质谱进行了表征。Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（20），Pmp-Tyr-Ile-Thr-Asn-Cys-Gly-Orn-的亲和力Phe（3I，4N3）-NH2（21），Pmp-Tyr（Me）-Ile-Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（22）和Pmp-Tyr-Ile-将Thr-Asn-Cys-Pro-Orn-Phe（3I，4N3）-NH2（23）评估为对中国仓鼠卵巢细胞中表达的人催产素受体的抑制常数（K（i），以nM为单位）。放射性碘化的二硫键环化的拮抗剂（Elands等人，Eur