2-(2-naphthyl)-4-penten-1-ol | 638210-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: (±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-1-ol；2-Naphthalen-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 638210-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: WNNKPUYQUIDEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-4-penten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-naphthyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355

文献信息

• A Radical Version of the Bromo- and the Iodocyclization of Bis(homoallylic) Alcohols— The Synthesis of Halogenated Tetrahydrofurans by Stereoselective Alkoxyl Radical Ring Closures
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Stefanie Laug、Philipp Schmidt、Kristina Špehar、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/ejoc.200300107

  日期：2003.10

  A new synthesis of bromo- and iodomethyl-substituted tetrahydrofurans has been devised. The sequence starts with the conversion of aryl-functionalized bis(homoallylic) alcohols 1 into N-alkenoxythiazole-2(3H)-thiones 6 or pyridine-2(1H)-thiones 7. When photolyzed in the presence of appropriate trapping reagents, thiones 6 and 7 efficiently liberated substituted 4-penten-1-oxyl radicals 2, which underwent

  已经设计了溴和碘甲基取代的四氢呋喃的新合成。该序列从芳基官能化的双（高烯丙基）醇 1 转化为 N-链烯氧基噻唑-2(3H)-硫酮 6 或吡啶-2(1H)-硫酮 7 开始。 6 和 7 有效地释放了取代的 4-penten-1-oxyl 自由基 2，其经历了合成有用的 5-exo-trig 环化。环化自由基 3 被 BrCCl3 或足够的碘原子供体（n-C4F9I 或 2-碘-2-甲基丙二酸二乙酯）捕获，以提供卤环化产物 4 或 5。该策略已应用于合成 3-、4 -, 或 5-苯基取代的 2-(1-溴-1-甲基乙基)四氢呋喃 4a-c (75-90%, 36-96% de)，它们不能作为极性的主要产品，例如 NBS 介导的溴环化。从 N-链烯氧基吡啶-2(1H)-硫酮 7 和合适的碘原子供体开始，以类似的方式制备芳基取代的 2-碘甲基四氢呋喃 5 (46-80%)。非对映异构纯碘化物 cis-5
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines through Iridium-Catalyzed Formal [5+1] Annulation
  作者：Fang Hu、Yunpeng Chu、Zhengqiang Cao、Yucheng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02750

  日期：2022.9.30

  An efficient iridium-catalyzed asymmetric formal [5+1] annulation by in situ generation of enamines as N-nucleophiles for the synthesis of tetrahydropyridine derivatives is disclosed. The methodology offers direct access to a wide variety of chiral tetrahydropyridine derivatives in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.

  公开了一种有效的铱催化不对称形式 [5+1] 环化，通过原位生成烯胺作为N-亲核试剂用于合成四氢吡啶衍生物。该方法以中等至良好的收率和优异的对映选择性直接获得多种手性四氢吡啶衍生物。
• <i>syn</i> ‐Selective Michael Reaction of α‐Branched Aryl Acetaldehydes with Nitroolefins Promoted by Squaric Amino Acid Derived Bifunctional Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Teresa E. Campano、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.202100355

  日期：2021.7.7

  α-Branched aryl acetaldehydes are efficiently activated by a cinchona based squaric acid-derived peptide to provide, upon reaction with nitroolefins, 2,2,3-trisubstituted syn γ-nitroaldehydes with high diastereo- and enantioselectivity.

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。