(R)-(+)-3-(3-bromopropyl)-2,2-diphenyloxirane | 1434533-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3-(3-bromopropyl)-2,2-diphenyloxirane
• 英文别名: (3R)-3-(3-bromopropyl)-2,2-diphenyloxirane
• CAS: 1434533-51-3
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO
• 分子量: 317.225
• InChiKey: WZGKNPVJFZZGDB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(3-bromopropyl)-2,2-diphenyloxirane 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-(+)-2-(methoxydiphenylmethyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  （Thiolan-2-yl）diphenylmethanol的对映选择性合成及其在不对称催化，硫磺内酯介导的环氧化中的应用

  摘要：

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo400648f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 borax 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-(+)-3-(3-bromopropyl)-2,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  （Thiolan-2-yl）diphenylmethanol的对映选择性合成及其在不对称催化，硫磺内酯介导的环氧化中的应用

  摘要：

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo400648f

文献信息

• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。
• Organoselenium-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanations of (<i>E</i>)-Chalcones
  作者：Pei-Tung Cheng、Yu-Hsun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03243

  日期：2021.10.15

  compounds were used to catalyze asymmetric cyclopropanation reactions; the selenonium ylide intermediates formed from these selenium-containing catalysts and benzyl bromide efficiently react with (E)-chalcones to give various cyclopropanes (27 examples) with excellent enantioselectivities of ≤99% ee and are the first examples of organoselenium-catalyzed asymmetric cyclopropanations.

  我们报告了一类新的基于 ( S )-二苯基(四氢硒酚-2-基) 甲醇的手性四氢硒酚，其由 ( R )-3-(3-溴丙基)-2,2-二苯基环氧乙烷和硒化钠制备。这些手性四氢硒酚类化合物用于催化不对称环丙烷化反应；由这些含硒催化剂和苄基溴形成的硒叶立德中间体与 ( E )-查耳酮有效反应，得到各种环丙烷（27 个实例），具有≤99% ee 的优异对映选择性，是有机硒催化不对称环丙烷化的第一个实例。
• (Thiolan-2-yl)diphenylmethyl benzyl ether/N,N′-diarylurea cocatalyzed asymmetric aziridination of cinnamyl bromide and aryl aldimine
  作者：Shang-Hua Wang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.063

  日期：2016.5

  A dual catalyst system using THT-based chiral sulfide 2a and H-bond donor 10a was developed for the asymmetric imino Corey-Chaykovsky reaction. Under the optimum reaction conditions, cinnamyl bromide reacted with a wide scope of N-diphenylphosphinic aldimines, to give the major trans-aryl cinnamyl aziridines with up to 98% ee. The role of H-bond donor 10a was demonstrated empirically as well. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis of Chiral N-Benzyl-α,α-Diarylprolinols through Shi Asymmetric Epoxidation
  作者：Chengsheng Ge、Jie Li、Hai Zhou、Jiangsen Weng、Mingwen Wang、Wujie Tu

  DOI：10.1055/s-0033-1340825

  日期：——

  A concise and practical synthesis of chiral N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols was developed through Shi asymmetric epoxidation, followed by double nucleophilic substitution of bromo-containing olefins. A series of enantioenriched N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols were obtained with excellent enantioselectivities (96% ee) in moderate to good yields (40-76% yield). For the first time, enantiopure N-benzyl-alpha,alpha-diphenyl-2-prolinol was obtained from bromo-containing olefin using this methodology.
• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。