(S)-(+)-2-(methoxydiphenylmethyl)tetrahydrothiophene | 1434533-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(methoxydiphenylmethyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: (2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]thiolane
• CAS: 1434533-55-7
• 化学式: C₁₈H₂₀OS
• 分子量: 284.422
• InChiKey: JQEMBKJEUFGRFV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 borax 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (S)-(+)-2-(methoxydiphenylmethyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  （Thiolan-2-yl）diphenylmethanol的对映选择性合成及其在不对称催化，硫磺内酯介导的环氧化中的应用

  摘要：

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo400648f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。