5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole | 447450-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole
• 英文别名: 3-Chloro-5-phenylmethanesulfonyl-isothiazole-4-carboxylic acid amide；5-benzylsulfonyl-3-chloro-1,2-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 447450-64-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃S₂
• 分子量: 316.789
• InChiKey: XMRVHPHDWJRJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methoxy-5-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-isothiazolo[5,4-b]-1,4-thiazine 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  When treated with an excess of MeONa in DMF, 5-benzylsulfonyl-3-chloro-4-methoxy-carbonylaminoisothiazole undergoes cyclization into 3-methoxy-5-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-isothiazolo[5,4-b]-1,4-thiazine 7,7-dioxide, the first representative of a new heterocyclic ;system. The starting 5-benzylsulfonyl-3-chloro-4-methoxycarbonylaminoisothiazole was prepared by the reaction of 5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole with PhI(OAc)(2) in methanol.

  DOI：

  10.1023/a:1015002922937
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylthio-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  When treated with an excess of MeONa in DMF, 5-benzylsulfonyl-3-chloro-4-methoxy-carbonylaminoisothiazole undergoes cyclization into 3-methoxy-5-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-isothiazolo[5,4-b]-1,4-thiazine 7,7-dioxide, the first representative of a new heterocyclic ;system. The starting 5-benzylsulfonyl-3-chloro-4-methoxycarbonylaminoisothiazole was prepared by the reaction of 5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole with PhI(OAc)(2) in methanol.

  DOI：

  10.1023/a:1015002922937

文献信息

• ——
  作者：N. V. Voskoboev、A. I. Gerasyuto、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/a:1015002922937

  日期：——

  When treated with an excess of MeONa in DMF, 5-benzylsulfonyl-3-chloro-4-methoxy-carbonylaminoisothiazole undergoes cyclization into 3-methoxy-5-oxo-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-isothiazolo[5,4-b]-1,4-thiazine 7,7-dioxide, the first representative of a new heterocyclic ;system. The starting 5-benzylsulfonyl-3-chloro-4-methoxycarbonylaminoisothiazole was prepared by the reaction of 5-benzylsulfonyl-4-carbamoyl-3-chloroisothiazole with PhI(OAc)(2) in methanol.