(5R)-1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one | 94063-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 94063-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DIXAFHNBZBNPMP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (7S,13E,16S,17R,18R,19E)-2-Benzoyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-17,18-isopropylidenedioxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-6(12),13,19-triene-1,21-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-苄基-2-吡咯烷酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到(5R)-1-benzoyl-5-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的[ 13 ]细胞松弛素原毒素的全合成

  摘要：

  Proxiphomin（2）是通过三烯-吡咯啉酮（3）的分子内Diels-Alder反应形成[13]细胞松弛素骨架的途径合成的。

  DOI：

  10.1039/c39850000143

文献信息

• On the stereoselectivities of some hindered Diels–Alder reactions
  作者：Hugh A. Hoather、James Raftery、Irem Yalavac、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.101

  日期：2015.6

  were the major products isolated from Diels–Alder reactions of (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienyl methyl fumarate and maleate and from the cyclisation of the all (E)-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,4,6,8-tetraenyl methyl fumarate in contrast to the Diels–Alder reactions of analogous substrates that lack the dienyl 2-methyl group. All of these Diels–Alder reactions led to the introduction of a methyl bearing

  该顺式-融合内酯来自（2的狄尔斯-阿尔德反应中分离的产品主要ë，4 ê）-2,4-二甲基己-2,4-二烯基甲基富马酸盐和马来酸盐，并从所有（的环化ë） -与没有二烯基2-甲基类似底物的狄尔斯-阿尔德反应相反，有2,4,6,8-四甲基癸基-2,4,6,8-四烯基富马酸甲酯。所有这些Diels–Alder反应导致引入了带有甲基的四元中心。3-（5,7-二甲基壬基-5,7-二烯酰基）吡咯啉酮的分子内Diels-Alder反应也主要产生内产物，在这种情况下，具有两个相邻的四级中心。
• Cytochalasan synthesis: synthesis of an [11]-membered ring precursor of cytochalasin H
  作者：Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39860000724

  日期：——

  The cytochalasin H precursor (20) has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to control stereochemistry and to form the 11-membered ring.

  细胞松弛素H前体（20）已通过分子内Diels-Alder反应合成，以控制立体化学并形成11元环。
• An approach to cytochalasin D; 11-membered ring formation using an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Andrew Craven、David J. Tapolczay、Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39850000145

  日期：——

  As preparation for a proposed synthesis of cytochalasin D, the triene-pyrrolinone (12) was shown to cyclize stereoselectively on heating (12h, 100 °C) in toluene to give the Diels–Alder product (13)(40–45%), and a synthesis of the protected dihydroxyaldehyde (26) was developed.

  作为拟议的细胞松弛素D合成的准备，三烯-吡咯烷酮（12）在加热（12h，100°C）的甲苯中立体选择性环化生成Diels-Alder产物（13）（40-45％），并开发了保护的二羟醛（26）的合成。
• Synthesis of cytochalasans using intramolecular Diels–Alder reactions: an alternative approach to cytochalasin D
  作者：Eric J. Thomas、John P. Watts

  DOI：10.1039/a906414a

  日期：——

  11-membered ring. The Diels–Alder precursor 24 was prepared in a convergent fashion from the dienyl phosphonate 17, the aldehyde 16 and the pyrrolidinone 21, with phenylselenenylation and oxidative elimination being used to convert the pyrrolidinone 22 into the unstable pyrrolinone 24. The Diels–Alder reaction of the pyrrolinone 24 under high dilution conditions gave the required endo-adduct 25 in a yield

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylSElenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。
• Cytochalasan synthesis: total synthesis of cytochalasin D
  作者：Eric Merifield、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39900000464

  日期：——

  Cytochalasin D has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to form the eleven-membered ring.

  细胞松弛素D是通过分子内Diels-Alder反应合成的，形成11元环。