3-amino-6-chloro-4(2-chlorophenyl)-quinoline | 35404-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-4(2-chlorophenyl)-quinoline
• 英文别名: 3-Amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline；6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinolin-3-amine
• CAS: 35404-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: PHRKALCKJDMFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟苯基异氰酸酯 、 3-amino-6-chloro-4(2-chlorophenyl)-quinoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86.7%的产率得到6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-[3-(2,4-difluorophenyl) ureido]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020

文献信息

• Quinoline derivatives, their production and use as ACAT inhibitors
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05362742A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  A quinoline derivative of the formula (I): ##STR1## wherein each phenyl ring of A and B can have one or more substituents; X is ##STR2## (R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group) or ##STR3## (R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group); Y is --(CH.sub.2).sub.m --(m is 0, 1 or 2) or --CH.dbd.CH--, Z is a group of the formula: ##STR4## wherein each phenyl ring of C and D can have one or more substituents, R.sup.3 and R.sup.4 are each a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, lower alkoxy, lower acyloxy, lower alkoxycarbonyloxy, N,N-di-lower alkylcarbamoyloxy, optionally esterified carboxy or hydroxyl group, R.sup.5 is a halogen atom, or a lower alkyl, lower alkoxy, lower acyloxy, lower alkoxycarbonyloxy, N,N-di-lower alkylcarbamoyloxy, optionally esterified carboxy or hydroxyl group, R.sup.6 and R.sup.7 are each a hydrogen atom or a lower alkyl group, and n, o and p are each 1 or 2; l is 0 or 1; or its salt, which is useful as a drug for atherosclerosis.

  化合物I的喹啉衍生物：##STR1## 其中A和B的每个苯环可以有一个或多个取代基；X为##STR2##（R.sup.1是氢原子，较低的烷基或较低的烷氧基）或##STR3##（R.sup.2是氢原子或较低的烷基）；Y为--（CH.sub.2）.sub.m --（m为0，1或2）或--CH.dbd.CH--，Z为以下式的基团：##STR4## 其中C和D的每个苯环可以有一个或多个取代基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢或卤素原子，或较低的烷基，较低的烷氧基，较低的乙酰氧基，较低的烷氧羰基氧基，N，N-二-较低的烷基氨基羰氧基氧基，可选酯化的羧基或羟基，R.sup.5是卤素原子，或较低的烷基，较低的烷氧基，较低的乙酰氧基，较低的烷氧羰基氧基，N，N-二-较低的烷基氨基羰氧基氧基，可选酯化的羧基或羟基，R.sup.6和R.sup.7分别是氢原子或较低的烷基，n，o和p分别为1或2；l为0或1；或其盐，可用作动脉粥样硬化药物。
• 4-aryl-3-(heteroarylureido)quinoline derivatves
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05596001A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m, X and Q are as defined below, and novel intermediates used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and natiatherosclerosis agents.

  式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，m，X和Q的定义如下，并且用于合成这种化合物的新中间体。式I的化合物是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。
• Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 2079-2084
  作者：Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0505565A1

  公开（公告）日：1992-09-30
• 4-ARYL-3-(HETEROARYLUREIDO)QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0590094A1

  公开（公告）日：1994-04-06