(E)-(S)-2-Isopropyl-7-methyl-oct-4-enoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide | 144413-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-2-Isopropyl-7-methyl-oct-4-enoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (E,2S)-7-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-propan-2-yloct-4-enamide
• CAS: 144413-00-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: DUYQPNUESWEMMF-TXLWSROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Isopropyl-7-methyl-oct-4-enoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 palladium on activated charcoal PEG 300 、 sodium azide 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -33.0~70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 (2R,4S,5S)-2-(2-propyl)-4-hydroxy-5-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-7-methyloctanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the hydroxyethylene isostere of Leu-Val

  摘要：

  The hydroxyethylene isostere of the dipeptide leu-val was synthesized from isovaleryl aldehyde in nine steps in 15% overall yield without the use of chromatographic separations. A key finding is the ability of an amide to selectively direct an epoxidation in an acyclic system and that the selectivity is a function of the amide's size.

  DOI：

  10.1021/jo00051a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3-(5-methyl-1-hexenyl) 3-methylbutyrate 生成 (E)-(R)-2-Isopropyl-7-methyl-oct-4-enoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 、 (E)-(S)-2-Isopropyl-7-methyl-oct-4-enoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the hydroxyethylene isostere of Leu-Val

  摘要：

  The hydroxyethylene isostere of the dipeptide leu-val was synthesized from isovaleryl aldehyde in nine steps in 15% overall yield without the use of chromatographic separations. A key finding is the ability of an amide to selectively direct an epoxidation in an acyclic system and that the selectivity is a function of the amide's size.

  DOI：

  10.1021/jo00051a005

文献信息

• Synthesis of the hydroxyethylene isostere of Leu-Val
  作者：Peter G. M. Wuts、Allen R. Ritter、Lynn E. Pruitt

  DOI：10.1021/jo00051a005

  日期：1992.12

  The hydroxyethylene isostere of the dipeptide leu-val was synthesized from isovaleryl aldehyde in nine steps in 15% overall yield without the use of chromatographic separations. A key finding is the ability of an amide to selectively direct an epoxidation in an acyclic system and that the selectivity is a function of the amide's size.