(Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-3-(2,3,5-trimethyl-benzo[b]thiophen-6-yl)-acrylic acid methyl ester | 864376-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-3-(2,3,5-trimethyl-benzo[b]thiophen-6-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-3-(2,3,5-trimethyl-1-benzothiophen-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 864376-93-2
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄S
• 分子量: 451.587
• InChiKey: LIMGEWMOAUHLJQ-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-3-(2,3,5-trimethyl-benzo[b]thiophen-6-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到methyl 3-(2,3,5-trimethylbenzo[b]-thien-6-yl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化硼酸化和 Suzuki 偶联 (BSC) 和金属辅助分子内环化合成 β-苯并[b] 噻吩基脱氢苯丙氨酸衍生物 - 荧光和抗菌活性研究

  摘要：

  钯催化硼化和铃木偶联（BSC）在一锅法中成功应用于苯并[b]噻吩系列中几种β-取代的脱氢苯丙氨酸的合成，同时保持了起始材料的立体化学。带有邻位 EDG（OMe 或 Me）的溴苯并 [b] 噻吩用作要与频哪醇硼烷硼化的组分，而 β-溴代氢苯丙氨酸的纯立体异构体用作其他 Suzuki 偶联组分。用Pd(OAc) 2 和Cu(OAc)处理获得的(Z)-N-(叔丁氧基羰基)-对-(2,3,5-三甲基苯并[b]噻吩-6-基)脱氢苯丙氨酸甲酯2 在 DMF 中于 160 °C 得到两种吲哚衍生物 (1:3)，主要是异构化和环化产生的产物，而直接环化产生的次要产物（噻吩并吲哚）。在 100 °C 下进行反应得到相似量的相同产物。使用 (Z)-N-(叔丁氧基羰基)-β-(2,3,7-三甲基苯并[b]噻吩-6-基)脱氢苯丙氨酸的甲酯作为起始原料仅得到一种产物，其由异构化和在 100 °C 下环化。对两种环化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500040
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,3,5-三甲基-1-苯并噻吩 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-3-(2,3,5-trimethyl-benzo[b]thiophen-6-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) to obtain β-substituted dehydroamino acid derivatives

  摘要：

  Several benzo[b]thienyidehydroamino acids were prepared by one-pot palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) from bromobenzo[b]thiophenes containing EDG (OMe or Me), as the component to be borylated with pinacolborane, and pure stereoisomers of beta-bromodehydroamino acid derivatives. To our knowledge it is the first time that the BSC reaction involves a non aromatic system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01473-4

文献信息

• Palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) to obtain β-substituted dehydroamino acid derivatives
  作者：Ana S. Abreu、Natália O. Silva、Paula M.T. Ferreira、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01473-4

  日期：2003.8

  Several benzo[b]thienyidehydroamino acids were prepared by one-pot palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) from bromobenzo[b]thiophenes containing EDG (OMe or Me), as the component to be borylated with pinacolborane, and pure stereoisomers of beta-bromodehydroamino acid derivatives. To our knowledge it is the first time that the BSC reaction involves a non aromatic system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of β-Benzo[b]thienyldehydrophenylalanine Derivatives by One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation and Suzuki Coupling (BSC) and Metal-Assisted Intramolecular Cyclization - Studies of Fluorescence and Antimicrobial Activity
  作者：Ana S. Abreu、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz、Isabel C. F. R. Ferreira、Ricardo C. Calhelha、Letícia M. Estevinho

  DOI：10.1002/ejoc.200500040

  日期：2005.7

  (Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-p-(2,3,5-trimethylbenzo[b]thien-6-yl)dehydrophenylalanine with Pd(OAc) 2 and Cu(OAc) 2 in DMF at 160 °C gave two indole derivatives (1:3), the major product resulting from isomerization and cyclization and the minor product resulting from direct cyclization (thienoindole). Carrying out the reaction at 100 °C gave the same products in similar amounts. Use of the methyl ester of (Z)-N-

  钯催化硼化和铃木偶联（BSC）在一锅法中成功应用于苯并[b]噻吩系列中几种β-取代的脱氢苯丙氨酸的合成，同时保持了起始材料的立体化学。带有邻位 EDG（OMe 或 Me）的溴苯并 [b] 噻吩用作要与频哪醇硼烷硼化的组分，而 β-溴代氢苯丙氨酸的纯立体异构体用作其他 Suzuki 偶联组分。用Pd(OAc) 2 和Cu(OAc)处理获得的(Z)-N-(叔丁氧基羰基)-对-(2,3,5-三甲基苯并[b]噻吩-6-基)脱氢苯丙氨酸甲酯2 在 DMF 中于 160 °C 得到两种吲哚衍生物 (1:3)，主要是异构化和环化产生的产物，而直接环化产生的次要产物（噻吩并吲哚）。在 100 °C 下进行反应得到相似量的相同产物。使用 (Z)-N-(叔丁氧基羰基)-β-(2,3,7-三甲基苯并[b]噻吩-6-基)脱氢苯丙氨酸的甲酯作为起始原料仅得到一种产物，其由异构化和在 100 °C 下环化。对两种环化