(E)-iso-propyl 3-(4-bromophenyl)propanoate | 189886-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-iso-propyl 3-(4-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: (E)-iso-propyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate；3-(4-bromophenyl)acrylic acid isopropyl ester；propan-2-yl (E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 189886-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: NTXJMACVBFUEKF-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-iso-propyl 3-(4-bromophenyl)propanoate 在 Wilkinson's catalyst palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,αS,1'S,α'R)-tert-butyl 3-(N-α-methylbenzylamino)-3-[4-(3'-iso-propoxy-3'-oxo-1'-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a homochiral differentially protected pseudo-meso bis-β-amino acid scaffold

  摘要：

  A strategy for the asymmetric synthesis of a homochiral differentially protected pseudo-meso bis-beta-amino acid scaffold utilising the conjugate addition of homochiral lithium amides and subsequent selective deprotection is demonstrated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00544-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-iso-propyl 3-(4-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies

  摘要：

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。

  DOI：

  10.1039/a606968a

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies
  作者：Concepción González-Bello、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/a606968a

  日期：——

  Syntheses of 6-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-methanol 10 and 1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzo[g]indolizine-6-methanol 34 are described. The aryl phosphonic acid 14, which can be used as a linker to a protein, is synthesised and coupled to the above alcohols. These haptens, when linked to a protein, are intended to generate antibodies able to catalyse cationic cyclisation reactions.

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。
• Design and synthesis of a bivalent ligand to explore the putative heterodimerization of the mu opioid receptor and the chemokine receptor CCR5
  作者：Yunyun Yuan、Christopher K. Arnatt、Guo Li、Kendra M. Haney、Derong Ding、Joanna C. Jacob、Dana E. Selley、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06801j

  日期：——

  extensively studied. Meanwhile, two research groups have described the putative MOR–CCR5 heterodimers in their independent studies. The purpose of this paper is to report the design and synthesis of a bivalent ligand to explore the biological and pharmacological process of the putative MOR–CCR5 dimerization phenomenon. The developed bivalent ligand thus contains two distinct pharmacophores linked through

  二价配体方法不仅用于研究 G 蛋白偶联受体二聚化和/或寡聚化的潜在机制，而且还通过靶向该过程来增强配体亲和力和/或选择性以潜在治疗各种疾病。物质滥用和成瘾使人类免疫缺陷病毒 (HIV) 感染的预防和治疗变得更加困难处理. 吗啡是一种 μ 阿片受体 (MOR) 激动剂，可以通过上调趋化因子受体 CCR5 的表达来加速 HIV 感染，趋化因子受体 CCR5 是一种众所周知的 HIV 侵入宿主细胞的共同受体，这已被广泛研究。同时，两个研究小组在他们的独立研究中描述了推定的 MOR-CCR5 异二聚体。本文的目的是报告二价配体的设计和合成，以探索推定的 MOR-CCR5 二聚化现象的生物学和药理学过程。因此，开发的二价配体包含通过间隔物连接的两个不同的药效团；理想情况下，其中一个将与 MOR 交互，另一个与 CCR5 交互。选择纳曲酮和马拉维罗作为药效团来产生这种二价探针。制备这种二价配体的整个反应路线是收敛和高效的，涉及
• [EN] BIVALENT LIGANDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS BIVALENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2013106528A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Bivalent ligands that contain two pharmacophores linked through a spacer, one of which interacts with the μ-opioid receptor (MOR) and the other of which interacts with the co-receptor CC chemokine receptor 5 (CCR5), are used for the treatment of neurological disorders such as those associated with AIDS.

  含有两个药效团通过间隔连接的双价配体，其中一个与μ-阿片受体（MOR）相互作用，另一个与共受体CC趋化因子受体5（CCR5）相互作用，用于治疗与艾滋病相关的神经系统疾病。
• Asymmetric synthesis of homochiral differentially protected bis-β-amino acid scaffolds
  作者：Steven D Bull、Stephen G Davies、Paul M Roberts、Edward D Savory、Andrew D Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00369-1

  日期：2002.6

  strategy for the asymmetric synthesis of homochiral [(R,R)- or (S,S)-], or meso-(R,S) bis-β-amino acid scaffolds, formally resulting from the stepwise conjugate addition of two differentially protected homochiral lithium amides to two α,β-unsaturated esters attached to a central arene, is demonstrated. Further manipulation enables the efficient synthesis of orthogonally protected pseudo-meso or pseudo-C2

  不对称合成纯手性[（R，R）-或（S，S）-]或内消旋-（R，S）bis-β-氨基酸支架的不对称合成的策略，这是由两个不同的化合物通过逐步共轭添加而形成的证明了对连接到中心芳烃上的两个α，β-不饱和酯的保护的手性锂酰胺。进一步的操作使得能够通过选择性的N-苄基或N-烯丙基脱保护作用，有效地合成正交保护的伪内消旋或伪C 2对称骨架，从而实现区域，立体和化学选择性官能化。
• Carbocation Lewis Acid TrBF₄-Catalyzed 1,2-Hydride Migration: Approaches to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters and α-Branched β-Ketocarbonyls
  作者：Wansong Shang、Depeng Duan、Yongjun Liu、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03005

  日期：2019.10.4

  Carbocation Lewis acid TrBF4-catalyzed 1,2-hydride migration of α-alkyldiazoacetates themselves or in situ-generated cross-coupling adducts of aldehydes and α-alkyldiazoacetates has been developed, affording (Z)-α,β-unsaturated esters and α-branched β-ketocarbonyls, respectively, in good yields and with high regioselectivities.

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。