3-Bromomethyl-but-3-en-2-ol | 189089-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromomethyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 189089-21-2
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: DOAIDTIGLBTDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromomethyl-but-3-en-2-ol 、 环己烷基甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,4S)-1-Cyclohexyl-3-methylene-pentane-1,4-diol 、 (1R,4R)-1-Cyclohexyl-3-methylene-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铟将氧取代的烯丙基溴与水溶液中的醛偶合的过程中影响1,4-不对称诱导的因素。

  摘要：

  描述了在水性条件下一系列3-取代的3-氧-1-溴-2-亚甲基丙烷的制备和铟促进的醛加成反应。（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基衍生物4a-d是这组试剂中最非对映选择性的，导致syn-1,4-不对称诱导的水平为87-99％。有趣的是，当氧取代基的空间体积减少时，如在羟基和甲氧基衍生物中一样，顺式立体选择性被侵蚀并且反应进行得更快。π面动速差的下降是由于动力学加速引起的，这归因于在金属氧化成碳-溴键的过程中螯合效应的作用，而不是在耦合阶段。醛进入铟的配位区后，内部氧与近端氧的螯合被破坏，构象限制被释放。这些效果，在后面的例子中，加上缺少强大的空间控制元件，可以通过顺和反过渡态进行竞争性传递。

  DOI：

  10.1021/jo970158a
• 作为产物：
  描述：

  ((3-(bromomethyl)but-3-en-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-Bromomethyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铟将氧取代的烯丙基溴与水溶液中的醛偶合的过程中影响1,4-不对称诱导的因素。

  摘要：

  描述了在水性条件下一系列3-取代的3-氧-1-溴-2-亚甲基丙烷的制备和铟促进的醛加成反应。（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基衍生物4a-d是这组试剂中最非对映选择性的，导致syn-1,4-不对称诱导的水平为87-99％。有趣的是，当氧取代基的空间体积减少时，如在羟基和甲氧基衍生物中一样，顺式立体选择性被侵蚀并且反应进行得更快。π面动速差的下降是由于动力学加速引起的，这归因于在金属氧化成碳-溴键的过程中螯合效应的作用，而不是在耦合阶段。醛进入铟的配位区后，内部氧与近端氧的螯合被破坏，构象限制被释放。这些效果，在后面的例子中，加上缺少强大的空间控制元件，可以通过顺和反过渡态进行竞争性传递。

  DOI：

  10.1021/jo970158a