5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl tetronic acid | 94447-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl tetronic acid
• 英文别名: Methyl 5,5-dimethyl-2,4-dioxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 94447-92-4
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: LFMKGQCMVPADQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl tetronic acid 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,3-dimethyl-10-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-1H-furo<3,4-b><1,5>benzodiazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Novel Furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone and Pyrrolo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone Systems

  摘要：

  合适的烯胺内酯或烯胺内酰胺通过5,5-二甲基四氢呋喃酸或5,5-二甲基四氢呋喃酸与邻苯二胺反应得到，再通过曼尼希类型的环化反应合成了10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮和10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3724
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxycarbonylacetoxy)-2-methyl propionate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl tetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Novel Furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone and Pyrrolo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone Systems

  摘要：

  合适的烯胺内酯或烯胺内酰胺通过5,5-二甲基四氢呋喃酸或5,5-二甲基四氢呋喃酸与邻苯二胺反应得到，再通过曼尼希类型的环化反应合成了10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮和10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3724

文献信息

• A Photocycloaddition/Fragmentation Approach toward the 3,12-Dioxatricyclo[8.2.1.0^6,13]tridecane Skeleton of Terpenoid Natural Products
  作者：Jörg P. Hehn、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol2004462

  日期：2011.4.1

  Starting from tetronate 1 (R = CH2OH), a short photochemical access to the 3,12-dioxatricyclo[8.2.1.0(6,13)]tridecane-skeleton 2 of briarellin and asbestinin diterpenes has been explored. In the course of these studies, a number of surprising observations were made. For example, a two-step reaction pathway to the bicyclic ketolactone 3 was discovered, which is based on tetronate 1 (R = COOMe).
• MATSUO, KEIZO;TANAKA, KUNIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3724-3729
  作者：MATSUO, KEIZO、TANAKA, KUNIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the Novel Furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone and Pyrrolo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepinone Systems
  作者：KEIZO MATSUO、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.3724

  日期：——

  10-Substituted 3, 3-dimethyl-3, 4, 9, 10-tetrahydro-1H-furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones and 10-substituted 3, 3-dimethyl-3, 4, 9, 10-tetrahydro-1H-furo [3, 4-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones were synthesized by Mannich-type cyclization of the appropriate enaminolactone or enaminolactam obtained by the reaction of 5, 5-dimethyltetronic acid or 5, 5-dimethyltetramic acid with o-phenylenediamine.

  合适的烯胺内酯或烯胺内酰胺通过5,5-二甲基四氢呋喃酸或5,5-二甲基四氢呋喃酸与邻苯二胺反应得到，再通过曼尼希类型的环化反应合成了10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮和10-取代的3,3-二甲基-3,4,9,10-四氢-1H-呋喃[3,4-b][1,5]苯二氮⼞基-1-酮。