dihydro-4-acetoxy-5-ethyl-2(3H)-furanone | 51236-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-4-acetoxy-5-ethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-acetoxy-5-ethyl-2-tetrahydrofuranone；(2-ethyl-5-oxooxolan-3-yl) acetate
• CAS: 51236-98-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DPPGSEBTUNQROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 、 溶剂黄146 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到dihydro-4-acetoxy-5-ethyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Acetoxylactonisation of Alkenoic Acids Using H₂O₂ in Acetic Acid Catalysed by KI

  摘要：

  在催化量的 KI 与 H2O2 的共同作用下，开发出了一种方便的催化程序，可在室温下直接从乙酸中的烯酸制备乙酰氧基内酯，并能以良好的收率提供相应的环状产物。这种由原位生成的高价碘中间体介导的新方法扩展了 KI 在有机合成中的催化应用。

  DOI：

  10.3184/174751915x14399788140213

文献信息

• Iodine (III) mediated acetoxy-lactonization of unsaturated nitriles
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87896-0

  日期：1990.1
• Oxidative Acetoxylactonisation of Alkenoic Acids Using H₂O₂ in Acetic Acid Catalysed by KI
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751915x14399788140213

  日期：2015.9

  In the presence of a catalytic amount of KI in combination with H₂O₂, a convenient catalytic procedure has been developed for the direct preparation of acetoxylactones from alkenoic acids in acetic acid at room temperature which provides the corresponding cyclic products in good yields. This novel methodology mediated by an in situ generated hypervalent iodine intermediate extends the catalytic application of KI in organic synthesis.

  在催化量的 KI 与 H2O2 的共同作用下，开发出了一种方便的催化程序，可在室温下直接从乙酸中的烯酸制备乙酰氧基内酯，并能以良好的收率提供相应的环状产物。这种由原位生成的高价碘中间体介导的新方法扩展了 KI 在有机合成中的催化应用。