9-bromo-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-6,6-dimethoxy-2-one | 817587-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-bromo-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-6,6-dimethoxy-2-one
• 英文别名: 9-Bromo-6,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-dien-2-one
• CAS: 817587-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: GZIDTGWQJNNHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-6,6-dimethoxy-2-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到9-bromo-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二聚和非二聚对苯二酚单缩酮的电化学合成

  摘要：

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048677i
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 9-bromo-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-diene-6,6-dimethoxy-2-one
  参考文献：
  名称：

  二聚和非二聚对苯二酚单缩酮的电化学合成

  摘要：

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048677i

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Dimerizing and Nondimerizing Orthoquinone Monoketals
  作者：Denis Deffieux、Isabelle Fabre、Alexander Titz、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo048677i

  日期：2004.12.1

  stable orthoquinone monoketals, and thus constitutes a valuable alternative to the use of chemical oxidants that are often based on toxic metallic species. The propionic acid derivatives are initially converted into O-spirolactonic quinone bisketals that are then selectively hydrolyzed into the desired monoketal compounds. In the absence of blocking substituents, orthoquinone monoketals spontaneously undergo

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。