3-butyl-4-nitrofuroxan | 1565870-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-butyl-4-nitrofuroxan
• 英文别名: 3-Butyl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium；3-butyl-4-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1565870-34-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: AAMPBFKUCJMYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-nitrofuroxan 在 盐酸 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-butyl-4-(5-oxido-1,2,3,4-oxatriazol-3-ium-3-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526
• 作为产物：
  描述：

  戊醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-butyl-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526

文献信息

• Dinitrogen Trioxide-Mediated Domino Process for the Regioselective Construction of 4-Nitrofuroxans from Acrylic Acids
  作者：Leonid L. Fershtat、Marina I. Struchkova、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/hc.21166

  日期：2014.7

  4-Nitrofuroxans (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) were prepared by a dinitrogen trioxide–mediated domino reaction of acrylic acids under the action of NaNO2 excess in AcOH at room temperature. The reaction proceeds completely regioselectively and presents a new, simple, general, and safe method for the preparation of both 3-aryl- and 3-alkyl-4-nitrofuroxans available with difficulty before. A mechanism

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。
• NOBF4-Mediated Assembly of the Sydnone Imine Scaffold in the Synthesis of Double Nitric Oxide Donors
  作者：Leonid L. Fershtat、Alexander D. Shuvaev、Egor S. Zhilin

  DOI：10.1055/a-2011-7264

  日期：——

  step was developed. The described protocol excludes the isolation of carcinogenic N-nitrosamines, operates broad substrate scope, and enables the preparation of fully substituted sydnone imines linked to the furoxan ring via different linkers or directly through C–C bond. Synthesized library of furoxan-sydnone imine hybrids demonstrated a promising ability to release NO in a wide range of concentrations

  开发了一种直接构建呋喃-苯酮亚胺双 NO-供体的方法，该方法涉及 NOBF 4介导的 α-氨基腈的亚硝化-环化序列作为关键合成步骤。所描述的协议不包括致癌性N -nitrosamines的分离, 操作范围广泛, 并能够通过不同的连接器或直接通过 C-C 键连接到呋喃环的完全取代的 sydnone 亚胺。合成的呋喃-苯酮亚胺杂化物库展示了在广泛浓度范围内释放 NO 的有前途的能力，这对各种生物医学见解很有用。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。