(+/-)-2-(2-Diethylaminoethyl)-6-(4-tertiarybutoxypentyl)-tetrahydropyran-2-ol | 35442-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-2-(2-Diethylaminoethyl)-6-(4-tertiarybutoxypentyl)-tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 2-(2-diethylaminoethyl)-2-hydroxy-6-(4-t-butoxy)-pentyl-tetrahydropyran；2-[2'-Diethylaminoethyl]-6-[4-t-butoxypentyl]-2-tetrahydropyranol；2-[2-(diethylamino)ethyl]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pentyl]oxan-2-ol
• CAS: 35442-07-0
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₃
• 分子量: 343.55
• InChiKey: VNEGKNVXTMLBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol 、 二乙胺 在 manganese dioxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以affords 2-[2'-diethylaminoethyl]-6-[4-t-butoxypentyl]-2-tetrahydropyranol的产率得到(+/-)-2-(2-Diethylaminoethyl)-6-(4-tertiarybutoxypentyl)-tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。将7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .beta.-烷基-环戊[f][1]苯并吡喃或萘并[2,1-b]吡喃。然后进行选择性催化氢化，接着在4a位引入羟基、烷氧基或酰氧基，以生成3-取代的6a .beta.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基-过氢环戊[f][1]苯并吡喃或过氢萘并[2,1-b]吡喃。这些后者化合物然后被转化为4-或5-(3-氧代烷基)过氢吲哚-5-酮或过氢萘-6-酮，接着可以通过已知方法将其转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1

文献信息

• Tetrahydropyran-2-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989724A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Stereo-specific total synthesis of steroidal materials. 7-Substituted 3-oxo-1-heptenes or variants thereof are reacted with 2-alkylcycloalkane-1,3-diones yielding 3-substituted 6a .beta.-alkyl-cyclopenta [f] [1] benzopyrans or naphtho [2,1-b] pyrans. These are then subjected to a selective catalytic hydrogenation followed by an introduction of a hydroxy, alkoxy or acyloxy group at the 4a-position to produce a 3-substituted 6a .beta.,4a-hydroxy, alkoxy or acyloxy perhydrocyclopenta [f] [1] benzopyran or perhydro-naphtho [2,1-b] pyran. These latter compounds are then converted into 4- or 5-(3-oxoalkyl)perhydroindene-5-ones or perhydronaphthalene-6-ones which in turn can be converted to known steroidal materials by known methods.

  立体特异性合成类固醇材料。将7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .beta.-烷基-环戊[f][1]苯并吡喃或萘并[2,1-b]吡喃。然后进行选择性催化氢化，接着在4a位引入羟基、烷氧基或酰氧基，以生成3-取代的6a .beta.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基-过氢环戊[f][1]苯并吡喃或过氢萘并[2,1-b]吡喃。这些后者化合物然后被转化为4-或5-(3-氧代烷基)过氢吲哚-5-酮或过氢萘-6-酮，接着可以通过已知方法将其转化为已知的类固醇材料。
• US3984427A
  申请人：——

  公开号：US3984427A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Steroid Total Synthesis, Part IV; (�)-13?-ethyl-17?-ethynyl-17?-hydroxy-gon-4-en-3-one
  作者：M. Rosenberger、T. P. Fraher、G. Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19710540852

  日期：1971.12.10

  AbstractThe title compound (Norgestrel), a potent progestational agent, has been prepared by a new total synthesis. The scheme is based on earlier work with BCD‐tricyclic intermediates, condensation of 2‐ethyl‐cyclopentane‐1,3‐dione with 2‐[2‐diethylamino‐ethyl]‐6‐[4‐t‐butoxy‐pentyl]‐tetrahydropyran‐2‐ol being the key step. The synthesis features the addition of acetylene to a Δ5(10)‐4‐oxa‐17‐keto intermediate, followed by a novel transformation to the final product.