N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-alpha,beta-didehydro-phenylalanine | 198546-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-alpha,beta-didehydro-phenylalanine
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 198546-17-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: QYKJHRNYJRVXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-alpha,beta-didehydro-phenylalanine 、 Fmoc-L-天冬酰胺 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象限制短肽抑制人胰岛淀粉样多肽 (hIAPP) 纤维化。

  摘要：

  hIAPP 纤维化与 2 型糖尿病病理有关，涉及对产生胰岛素的胰腺 β 细胞有毒的寡聚物的形成。我们报告了含有抑制 hIAPP 纤维化的肽的脱氢苯丙氨酸 (DeltaF) 的设计、合成、3D 结构和功能表征。该抑制剂保护 β 细胞免受 hIAPP 诱导的毒性。

  DOI：

  10.1039/c3cc38982k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-phenylalanyl-(DL-threo-β-phenyl serine) 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-alpha,beta-didehydro-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  构象限制短肽抑制人胰岛淀粉样多肽 (hIAPP) 纤维化。

  摘要：

  hIAPP 纤维化与 2 型糖尿病病理有关，涉及对产生胰岛素的胰腺 β 细胞有毒的寡聚物的形成。我们报告了含有抑制 hIAPP 纤维化的肽的脱氢苯丙氨酸 (DeltaF) 的设计、合成、3D 结构和功能表征。该抑制剂保护 β 细胞免受 hIAPP 诱导的毒性。

  DOI：

  10.1039/c3cc38982k

文献信息

• Conformationally restricted short peptides inhibit human islet amyloid polypeptide (hIAPP) fibrillization
  作者：Aseem Mishra、Anurag Misra、T. Sri Vaishnavi、Chaitanya Thota、Madhvi Gupta、Suryanarayanarao Ramakumar、Virander Singh Chauhan

  DOI：10.1039/c3cc38982k

  日期：——

  hIAPP fibrillization implicated in Type 2 diabetes pathology involves formation of oligomers toxic to insulin producing pancreatic beta-cells. We report design, synthesis, 3D structure and functional characterization of dehydrophenylalanine (DeltaF) containing peptides which inhibit hIAPP fibrillization. The inhibitor protects beta-cells from hIAPP induced toxicity.

  hIAPP 纤维化与 2 型糖尿病病理有关，涉及对产生胰岛素的胰腺 β 细胞有毒的寡聚物的形成。我们报告了含有抑制 hIAPP 纤维化的肽的脱氢苯丙氨酸 (DeltaF) 的设计、合成、3D 结构和功能表征。该抑制剂保护 β 细胞免受 hIAPP 诱导的毒性。