cyclo-(β,β-diethyl-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2 | 138754-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(β,β-diethyl-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-1-[(4R,7S,10S,13S,16S)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-13-benzyl-20,20-diethyl-16-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-10-propan-2-yl-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 138754-04-8
• 化学式: C₅₇H₇₈N₁₂O₁₃S₂
• 分子量: 1203.45
• InChiKey: WFACIJJIAHZROB-DQJCAYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(β,β-diethyl-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的加压素光亲和标记的制备和生物活性。

  摘要：

  肽激素加压素（VP）的几种潜在的光亲和性类似物是通过经典的固相肽合成方法，使用两种不同的途径制备的。通过在光标记位置引入（a）Nar保护的氨基苯丙氨酸或（b）硝基苯丙氨酸来构建肽序列。裂解后和纯化前，在途径a中完成了向叠氮基肽的转化，在途径b中，由少量纯化的含硝基苯丙氨酸的前体肽完成了转化。使用从大鼠肝细胞制备的膜测量V1受体结合特性。通过将叠氮基或硝基基团引入位置3的芳族侧链，可以消除激动剂VP结构的结合潜力。制备了β-二烷基-Cys1型VP拮抗剂结构，该结构的光活化部分位于位置2，碘化残基位于位置9。一种特定的化合物[Dmpa1，Phe（N3）2，Val4，Lys8，D-Tyr9] VP（ 8），在位置1包含β，β-二甲基-β-巯基丙酸，在放射性碘化（Kd = 4.8 +/- 1.9 x 10（-10）M）和非碘化形式（Kd = 6.4）上均具有优异的结合性能+/- 0.98 x 10

  DOI：

  10.1021/jm00079a020
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-天冬酰胺 、 BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 、 β,β-diethyl-S-(4-methylbenzyl)-β-mercaptopropionic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cyclo-(β,β-diethyl-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2
  参考文献：
  名称：

  潜在的加压素光亲和标记的制备和生物活性。

  摘要：

  肽激素加压素（VP）的几种潜在的光亲和性类似物是通过经典的固相肽合成方法，使用两种不同的途径制备的。通过在光标记位置引入（a）Nar保护的氨基苯丙氨酸或（b）硝基苯丙氨酸来构建肽序列。裂解后和纯化前，在途径a中完成了向叠氮基肽的转化，在途径b中，由少量纯化的含硝基苯丙氨酸的前体肽完成了转化。使用从大鼠肝细胞制备的膜测量V1受体结合特性。通过将叠氮基或硝基基团引入位置3的芳族侧链，可以消除激动剂VP结构的结合潜力。制备了β-二烷基-Cys1型VP拮抗剂结构，该结构的光活化部分位于位置2，碘化残基位于位置9。一种特定的化合物[Dmpa1，Phe（N3）2，Val4，Lys8，D-Tyr9] VP（ 8），在位置1包含β，β-二甲基-β-巯基丙酸，在放射性碘化（Kd = 4.8 +/- 1.9 x 10（-10）M）和非碘化形式（Kd = 6.4）上均具有优异的结合性能+/- 0.98 x 10

  DOI：

  10.1021/jm00079a020