phenyl 3,4,6-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-pyranoside | 125211-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-pyranoside
• 英文别名: TBDMS(-3)[TBDMS(-4)][TBDMS(-6)]2-deoxy-D-lyxHex(a)-SPh；[(2R,3S,4R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 125211-44-1
• 化学式: C₃₀H₅₈O₄SSi₃
• 分子量: 599.111
• InChiKey: ASCQVNZHFSEURR-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-来苏-吡喃己糖 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在碳水化合物模板上的环加成反应：吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol103119u

文献信息

• Preparation of 2-deoxy-β-d-lyxo-hexosides (2-deoxy-β-d-galactosides)
  作者：David Crich、Timothy J. Ritchie

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84158-8

  日期：1989.7

  Synthese du compose du titre a partir de galactal via des intermediaires O-cholestanyl ou O-methyl ou O-cresyl-heptopyranosidulose-2onates de methyle qui sont ensuite decarboxyles par le chlorure d'oxathiazolo-1,4,2 [2.3-a] pyridinium

  通过中间产物由半乳糖合成半乳糖，其中的O-胆甾醇基或O-甲基或O-甲苯基-庚基吡喃二酮糖二酸甲酯可与含氯的二氧杂环丁唑-1,4,2 [2.3-a]吡啶鎓
• [3 + 2] Cycloaddition on Carbohydrate Templates: Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Shuting Cai、Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol103119u

  日期：2011.3.4

  diastereoselectivities and good yields via a [3 + 2] cycloaddition of a tert-butyldimethylsilyl protected carbohydrate-based allene with a diverse range of imines. The subsequent removal of the carbohydrate auxiliary afforded a variety of pyrrolidines with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Selective reduction of the pyrrolidines further demonstrated the potential of this strategy.

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。