1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indol-1-yl>-1-piperidinyl>ethyl>-3-(2-propyl)-2-imidazolidinone | 141306-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indol-1-yl>-1-piperidinyl>ethyl>-3-(2-propyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-1-[1-[2-[3-(2-propyl)imidazolidin-2-on-1-yl]ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole；2-Imidazolidinone,1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1h-indol-1-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-3-(1-methylethyl)-；1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-5-methylindol-1-yl]piperidin-1-yl]ethyl]-3-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 141306-36-7
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₄O
• 分子量: 462.611
• InChiKey: AOVJKFZMDSJQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indol-1-yl>-1-piperidinyl>ethyl>-3-(2-propyl)-2-imidazolidinone 、 二甲基亚砜 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Chloro-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-[1-[2-[3-(2-propyl)imidazolidin-2-on-1-yl]ethyl]-4-piperidyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-arylindole compounds

  摘要：

  具有以下式子的3-芳基吲哚或3-芳基吲唑衍生物：##STR1## 其中Ar是可选取代的苯基或杂环芳基；R1-R4独立选择自氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基或二烷基氨基、氰基、三氟甲基或三氟甲硫基；虚线表示可选键；X是N或CR6基团，其中R6是氢、卤素、三氟甲基或烷基，或X是CH2；Y是N或CH，或Y是C；R5是氢、环烷基、环烷基甲基、烷基或烯基，可选取代有一或两个羟基，或R5是从结构式1a和1b中选择的基团：##STR2## 其中n是2-6的整数；W是O或S；U是N或CH；Z是--(CH2)m--，m为2或3，--CH=CH--，1,2-苯撑基或--COCH2--或--CSCH2--；V是O、S、CH2或NR7；U1是O、S、CH2或NR8；V1是NR9R10、OR11、SR12或CR13R14R15，R7-R15独立选择自氢、烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；可以采用已知的方法制备这些化合物。这些化合物是选择性中枢作用5-HT2拮抗剂，可用于治疗焦虑、攻击性、抑郁症、睡眠障碍、偏头痛、精神分裂症的负性症状、药物诱导的帕金森综合症和帕金森病。

  公开号：

  US05393761A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-(4-pyridinyl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indol-1-yl>-1-piperidinyl>ethyl>-3-(2-propyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。2.取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-

  DOI：

  10.1021/jm00104a007

文献信息

• Novel 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0470039B1

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5393761A
  申请人：——

  公开号：US5393761A

  公开（公告）日：1995-02-28