6,6-二甲基-6,7-二氢-1氢-吲唑-4(5H)-酮 | 912259-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二甲基-6,7-二氢-1氢-吲唑-4(5H)-酮
• 中文别名: 6,6-二甲基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1(2),5,6,7-tetrahydro-4H-indazole-4-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one；6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one；6,6-Dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-indazol-4-one；6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1H-indazol-4-one
• CAS: 912259-11-1；150352-17-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00512932
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LNOAXGPGVISHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-6,7-二氢-1氢-吲唑-4(5H)-酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-5,7-dihydroindazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。

  公开号：

  WO2012006760A1
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6-二甲基-6,7-二氢-1氢-吲唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A novel amino protection–deprotection procedure and its application in solid phase peptide synthesis

  摘要：

  N-4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚甲基（Dcm）氨基酸很容易制备，而且保护基可在室温下用肼去除；本研究说明了它们在固相肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c39930000776

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROTRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010079238A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein wherein X1, X2, Y, Z1, Z2, Z3, M and (A)m are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 4 ("mGluR4") which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、M和(A)m的定义如式(I)中所述；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（"mGluR4"）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• Novel crown ether functionalized imidazolium-based acidic ionic liquid catalyzed synthesis of pyrazole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Dayanand Patil、Dattatraya Chandam、Abhijeet Mulik、Suryabala Jagdale、Prasad Patil、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-014-1782-7

  日期：2015.9

  [crown ether MIm] [HSO4] has been efficiently implemented for the synthesis of pyrazole derivatives using various substituted enaminones, hydrazine hydrate and phenyl hydrazine under solvent-free conditions. Structural novelty and task efficiency of the catalyst, high yields of desired products, greener approach attributing high atom economy and solvent-free conditions render this protocol suitable to

  摘要有效 设计了一种新颖设计的新型冠醚官能化咪唑基可重复使用的酸性离子液体[冠醚MIm] [HSO 4 ]，该方法可在无溶剂条件下使用各种取代的烯胺酮，水合肼和苯基肼合成吡唑衍生物。催化剂的结构新颖性和工作效率，所需产物的高收率，归因于高原子经济性和无溶剂条件的更绿色方法使该方案适合于应对当代有机化学的当前需求。在该方案中首次证明了使用冠醚官能化的离子液体作为催化剂的发明思想。 图形概要
• Uses of dimedone to synthesis pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives with antiproliferative, tyrosine kinase and Pim-1 kinase inhibitions
  作者：Rafat Milad Mohareb、Fatma Mohamed Manhi、Mahmoud Ali Abdelaziz Mahmoud、Amal Abdelwahab

  DOI：10.1007/s00044-020-02579-4

  日期：2020.8

  inhibitors. The target molecules were obtained from dimedone, which reacted with triethoxymethane to produce a product that is capable for many heterocyclization reactions to give fused pyrazole, thiophene and isoxazole derivatives. Compounds 7b, 7c, 7d, 9b, 11, 12c, 12d, 14b, 16b, 17c, 17d, 18c, 18d, and 18e were the most cytotoxic compounds, their further tests toward the five tyrosine kinases c-Kit, Flt-3

  我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且具有激酶抑制剂的靶分子。从二甲酮获得目标分子，该二甲酮与三乙氧基甲烷反应生成一种产物，该产物能够进行许多杂环反应以生成稠合的吡唑，噻吩和异恶唑衍生物。化合物7B，图7C，图7D，图9b，11，12C，12D，14B，16B，17C，17D，18C，18D，和18E是最细胞毒性化合物，它们朝向五个酪氨酸激酶的c-Kit，Flt-3的，VEGFR-2，EGFR，和PDGFR和PIM-1激酶表明，化合物进一步测试7b的，图7d，11，12C，14B，16B，测试的化合物中17d，18d和18e对五个酪氨酸激酶和化合物7b，7d，14b，16b和18e最有效对PIm-1激酶的抑制作用最高。PAINS最具细胞毒性的化合物显示出零的PAINS警戒，因此，这些化合物将来可以用作有用的药物。
• HETEROTRICYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20110319425A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , M and (A) m are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新型化合物，其中X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、M和（A）如式(I)中所定义；发明化合物是代谢性谷氨酸受体-亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物的制备和使用这种化合物制造药物，以及使用这种化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病。
• Substituted 5,6-dihydro-4H-thiazolo[4,5-E]indazoles and their use as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US08697744B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X1, X2, Y, Z1, Z2, Z3, M and (A)m are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式(I)的新型化合物，其中X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、M和（A）m如公式(I)中所定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这些化合物制造药物的用途，以及使用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。