N-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenamide | 141544-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide；4-Methoxy-N-methyl-zimtsaeureamid；4-methoxy-trans-cinnamic acid methylamide；4-Methoxy-trans-zimtsaeure-methylamid；(2E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 141544-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: STBFKYXHIMTABD-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C
• 沸点：
  408.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到N-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的乙基N-烷基丙二酸异羟肟酸的合成和反应。

  摘要：

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo0300690

文献信息

• Mild Zinc-Promoted Horner-Wadsworth-Emmons Reactions of Diprotic Phosphonate Reagents
  作者：Paul Helquist、Douglas Schauer

  DOI：10.1055/s-2006-950292

  日期：2006.11

  We report the development of a mild protocol for the Horner-Wadsworth-Emmons reaction of diprotic phosphonates that makes use of a zinc triflate promoter in the presence of mild tertiary amine bases to produce α,β-unsaturated carboxylic acids and amides.

  我们报道了一种温和的二羧酸膦酸酯进行Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法，该方法在温和的三级胺碱存在下利用三氟甲磺酸锌作为催化剂，生成α,β-不饱和羧酸和酰胺。
• The Beckmann rearrangement of substituted benzylideneacetone oximes
  作者：R. E. Corbett、C. L. Davey

  DOI：10.1039/jr9550000296

  日期：——
• Sadanandam, Yennu S.; Leelavathi, Panaganti; Ansari, Imtiaz A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1147 - 1158
  作者：Sadanandam, Yennu S.、Leelavathi, Panaganti、Ansari, Imtiaz A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of 2-Substituted Ethyl <i>N</i>-Alkylmalonylhydroxamic Acids
  作者：Robert V. Hoffman、Sachin Madan

  DOI：10.1021/jo0300690

  日期：2003.6.1

  Alkylation of O-silylated N-alkylmalonylhydroxamic acids provides a method for the synthesis of 2-substituted N-alkylmalonyl hydroxamic acids. The substituent at C-2 does not materially change the chemistry of the alpha-lactam intermediates produced from them. They can be converted to unsymmetric ureas and hydantoins in high yields. The addition of unsaturated substituents at C-2 is used to produce

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。