1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 52601-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52601-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: BQTFYNPTSBOPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-(4-bromophenyl)-3,5-bis(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2-THIOXOPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE RIBOFURANOSIDES AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY

  摘要：

  2-Thioxo-3,5,7-trisubstituted-1-[2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl]pyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones have been prepared by the condensation of trimethylsilyl derivative of w2-thioxo-3,5,7-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(IH)-ones with P-D-ribofuranose 1-acetate-2,3,5-tribenzoate in 65%-78% yield. The structure of the synthesized ribofuranosides and their precursors have been established by JR, H-1 NMR and elemental analysis. These derivatives, have been screened for their antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1080/10426500108040270
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮的化学选择性还原

  摘要：

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800995

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Synthesis, spectroscopic characterization, and computed optical analysis of green fluorescent cyclohexenone derivatives
  作者：Muhammad Faizan Nazar、Amir Badshah、Asif Mahmood、Muhammad Naveed Zafar、Muhammad Ramzan Saeed Ashraf Janjua、Muhammad Asam Raza、Riaz Hussain

  DOI：10.1002/poc.3512

  日期：2016.3

  is one important class of materials, which exhibit high nonlinear optical (NLO) responses and good crystallizability. The present study reports the successful development of six new fluorescent cyclohexenone derivatives (CDs) via conventional Robinson annulation method. The molecular structures of these newly synthesized CDs were confirmed by using various analytical techniques such as 1H NMR, 13C NMR

  含查耳酮核心的环己烯酮是一类重要的材料，具有很高的非线性光学（NLO）响应和良好的结晶性。本研究报告了通过常规罗宾逊环化方法成功开发了六种新的荧光环己烯酮衍生物（CD）。通过使用各种分析技术，例如1 H NMR，13 C NMR，FTIR，EIMS，UV-Vis光谱和单晶X射线衍射，可以确认这些新合成CD的分子结构。晶体学数据表明，代表性CD（4BE）的空间结构属于单斜晶系P2 1/ c空间组。发光研究的结果表明，CDs分子在室温下在水性介质中显然发出强烈的绿光。通过测量分子静电势和前沿分子轨道能量来预测CDs分子的相对极性和分子化学稳定性。此外，这些CD的UV-Vis光谱，跃迁特性和电子结构是使用量子化学方法计算得出的。有趣的是，计算的和实验的电子跃迁的值（λmax）吻合良好，并且这些CD表现出很高的超极化率（β）值。目前的工作将有助于系统地了解CD的结构和光学性质，以研究CD与CD的结
• Aldoxime- and hydroxy-functionalized chalcones as highly potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Jong Min Oh、T.M. Rangarajan、Reeta Chaudhary、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Sunil Kumar、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131817

  日期：2022.2

  index (SI) of 1,113. HC3 also potently inhibited MAO-B (IC50 = 0.0067 µM) and had the highest SI (1,455). ACE7 and ACE15 were also potent MAO-B inhibitors (IC50 = 0.012 and 0.018 µM, respectively), with SIs of 260 and 1,161, respectively. HC3 and HC6 were reversible competitive inhibitors of MAO-B, with Ki values of 0.0036 and 0.0013 μM, respectively. A structure–activity relationship revealed that methyl

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7
• Design and synthesis of novel pyrazoline derivatives for their spectroscopic, single crystal X-ray and biological studies
  作者：Mohammad Asad、Salman A. Khan、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah M. Asiri、Mohd Rehan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130131

  日期：2021.6

  the presence of aliphatic acids. These pyrazolines (2a–c) were obtained in good yield (up to 84%), and the used method was found to be efficient for the preparation of pyrazolines. The structures were determined by FT-IR and NMR spectroscopic techniques and further confirmed by crystallographic diffraction study for a compound 2a. Single crystal diffraction studies help to find the intermolecular interactions

  N-酰基-2-吡唑啉是通过在脂肪族酸存在下，将查尔酮与水合肼环合而合成的。这些吡唑啉（2a–c）的收率很高（高达84％），并且发现所使用的方法对于制备吡唑啉是有效的。通过FT-IR和NMR光谱技术确定结构，并通过晶体衍射研究进一步确认化合物2a。单晶衍射研究有助于找到Hirshfeld表面分析所认可的分子间相互作用。此外，Hirshfeld分析描述了不同的分子间接触，其中H…H是主要的贡献者。确定合成的吡唑啉对细菌菌株的功效。化合物2b对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性。对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和对化脓性链球菌，鼠伤寒沙门氏菌病原体的最小抑菌浓度（MIC）为32 µg / mL 。化合物（2a–c还使用计算机方法研究了它们对已知治疗靶标和必需细菌酶DNA促旋酶的抑制潜力。
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。