ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorobenzyl)-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate | 1403620-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorobenzyl)-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-1-benzyl-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dioxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1403620-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 447.918
• InChiKey: PQKVSPMWVIGTBG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2-diazo-propionic acid ethyl ester 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以94%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(4-chlorobenzyl)-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝和α-烷基-α-重氮酸酯的催化不对称扩环反应：高效合成的功能化2-喹诺酮衍生物。

  摘要：

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204594

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Ring‐Expansion Reaction of Isatins and α‐Alkyl‐α‐Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2‐Quinolone Derivatives
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201204594

  日期：2012.8.20

  Asymmetric expansion: A catalytic asymmetric ring‐expansion reaction of the title compounds occurs in the presence of a Sc(OTf)3 catalyst bearing an N,N′‐dioxide‐based ligand. Highly functionalized 2‐quinolone derivatives containing a chiral C4‐quaternary stereocenter were obtained in high yields and high levels of selectivity under mild reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。