1-O-benzyl 2-O,3-O,6-O-trimethyl (2S,3S,6S)-piperidine-1,2,3,6-tetracarboxylate | 944253-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O,3-O,6-O-trimethyl (2S,3S,6S)-piperidine-1,2,3,6-tetracarboxylate
• CAS: 944253-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: VEGMANRPOSCZOP-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O,3-O,6-O-trimethyl (2S,3S,6S)-piperidine-1,2,3,6-tetracarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trimethyl (2S,3S,6S)-piperidine-2,3,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的氮杂双环烯烃——构象限制谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  作为我们对癌症特异性蛋白酶 PSMA（前列腺特异性膜抗原）研究的一部分，我们提出了构象受限谷氨酸模拟物的立体选择性合成。关键中间体是通过非对映选择性或对映选择性亚氨基-Diels-Alder 方案合成的氮杂双环烯烃。该路线的多功能性通过基于脯氨酸或哌啶酸支架的 Asp、Glu 和 HGlu 模拟物的制备得到证明。这些支架是通过氮杂双环烯烃的氧化裂解和随后通过亚氯酸盐氧化或 Wittig 烯化转化得到的二醛来组装的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700104
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,3S,6S)-3,6-diformylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-O-benzyl 2-O,3-O,6-O-trimethyl (2S,3S,6S)-piperidine-1,2,3,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的氮杂双环烯烃——构象限制谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  作为我们对癌症特异性蛋白酶 PSMA（前列腺特异性膜抗原）研究的一部分，我们提出了构象受限谷氨酸模拟物的立体选择性合成。关键中间体是通过非对映选择性或对映选择性亚氨基-Diels-Alder 方案合成的氮杂双环烯烃。该路线的多功能性通过基于脯氨酸或哌啶酸支架的 Asp、Glu 和 HGlu 模拟物的制备得到证明。这些支架是通过氮杂双环烯烃的氧化裂解和随后通过亚氯酸盐氧化或 Wittig 烯化转化得到的二醛来组装的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700104

文献信息

• Azabicycloalkenes as Synthetic Intermediates – Synthesis of Conformationally Constrained Glutamate Analogues
  作者：Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200700104

  日期：2007.5

  As a part of our study of the cancer-specific protease PSMA (prostate-specific membrane antigen) we present a stereoselective synthesis of conformationally constrained glutamate mimetics. Key intermediates are azabicycloalkenes which are synthesized via diastereoselective or enantioselective imino-Diels–Alder protocols. The versatility of the route is demonstrated with the preparation of Asp, Glu and

  作为我们对癌症特异性蛋白酶 PSMA（前列腺特异性膜抗原）研究的一部分，我们提出了构象受限谷氨酸模拟物的立体选择性合成。关键中间体是通过非对映选择性或对映选择性亚氨基-Diels-Alder 方案合成的氮杂双环烯烃。该路线的多功能性通过基于脯氨酸或哌啶酸支架的 Asp、Glu 和 HGlu 模拟物的制备得到证明。这些支架是通过氮杂双环烯烃的氧化裂解和随后通过亚氯酸盐氧化或 Wittig 烯化转化得到的二醛来组装的。