(S)-hydroxy-succinaldehyde | 7724-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-hydroxy-succinaldehyde
• 英文别名: D-2-deoxy-tetrodialdose；2-Deoxy-d-glycero-tetrodialdose；(2S)-2-hydroxybutanedial
• CAS: 7724-28-9
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: VTERBIYJBWDXDT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

制备方法与用途

用途：山莨菪碱氢溴酸盐的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hydroxy-succinaldehyde 生成 (S)-(-)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereochemistry of Tetrafibricin

  摘要：

  With use of the NMR databases in achiral and chiral solvents, the complete stereochemistry of tetrafibricin (1) has been elucidated without degradation of the carbon framework.

  DOI：

  10.1021/ol0272895
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 乙醛 在 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇催化乙二醛的不对称羟醛羟醛反应

  摘要：

  所有选择都应该是这个 ee asy：三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化商业乙二醛水溶液的直接不对称醛醇缩合反应，可制得高效的β-甲酰基-β-羟基-α-取代醛，具有出色的抗选择性和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300247

文献信息

• Complete Stereochemistry of Tetrafibricin
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Werngard Czechtizky、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0272895

  日期：2003.1.1

  With use of the NMR databases in achiral and chiral solvents, the complete stereochemistry of tetrafibricin (1) has been elucidated without degradation of the carbon framework.
• Asymmetric Aldol Reaction of Glyoxal Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yujiro Hayashi、Masahiro Kojima

  DOI：10.1002/cctc.201300247

  日期：2013.10

  All selection should be this­ eeasy: The direct asymmetric aldol reaction of commercial aqueous glyoxal is catalyzed by trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol 1 to afford a β‐formyl‐β‐hydroxy‐α‐substituted aldehyde in good yield with excellent anti selectivity and excellent enantioselectivity.

  所有选择都应该是这个 ee asy：三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化商业乙二醛水溶液的直接不对称醛醇缩合反应，可制得高效的β-甲酰基-β-羟基-α-取代醛，具有出色的抗选择性和出色的对映选择性。