(S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(1-oxo-but-2-enyl)-oxazolidin-2-one | 171755-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(1-oxo-but-2-enyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 171755-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: AFVPZNRJTCCTCV-PWFBRDGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(1-oxo-but-2-enyl)-oxazolidin-2-one 在 dichloro(isopropoxy)borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到(S)-3-(3-Chloro-butyryl)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of chloride to α,β-unsaturated chiral imides promoted by BCl3-derivatives. Part II

  摘要：

  The diastereoselective hydrochlorination of alpha,beta-unsaturated chiral imides by reaction with BCl(2)OR or BCl(OR)(2) type reagents is described. Complete diastereoselectivity is achieved through the use of new oxazolidin-2-ones ad hoc prepared for this purpose from (S)-tryptophan. An hypothesis on the donor-acceptor interactions, between the substrate and the Lewis acids, that drive the attack of the chloride preferentially to one face of the alkenoyl chain is reported.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00255-n
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 4.5h， 生成 (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(1-oxo-but-2-enyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-色氨酸衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  通过受保护的氨基酸3与各种格氏试剂的反应，描述了衍生自（S）-色氨酸的手性氨基醇4的合成。将氨基醇转化成相应的恶唑烷-2-酮2，并用2-丁烯酰氯和2-己烯酰氯酰化，得到酰亚胺5a-e。通过1 H NMR，NOEDIF实验和半经验AM1计算，对恶唑烷-2-酮2和迈克尔受体5进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00254-m