dichloro(isopropoxy)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dichloro(isopropoxy)borane
• 英文别名: dichloro-isopropoxy-borane；Dichlor-isopropoxy-boran；Isopropoxy boron dichloride；dichloro(propan-2-yloxy)borane
• 化学式: C₃H₇BCl₂O
• 分子量: 140.805
• InChiKey: UHTYCADCSKZINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(isopropoxy)borane 生成 2-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  烷基二氯硼酸盐的制备及稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003084
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 在 三氯化硼 作用下， 生成 dichloro(isopropoxy)borane
  参考文献：
  名称：

  烷基二氯硼酸盐的制备及稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003084
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 dichloro(isopropoxy)borane 、 Amberlyst H-15 、 甲基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of chloride to α,β-unsaturated chiral imides promoted by BCl₃-derivatives. A synthesis of 3-chlorobutanoic acid

  摘要：

  在BCl3衍生物的催化下，氯化物与手性丁-2-烯酰亚胺的共轭加成反应，其非对映异构体比率高达90:10，并生成相应的3-氯丁酰亚胺，经温和水解后，可得到3-氯丁酸。

  DOI：

  10.1039/c39940000735

文献信息

• Diastereoselective Aldol Addition Using Boron Trichloride or Alkoxydichloroborane
  作者：Hak-Fun Chow、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690309

  日期：1986.5.7

  Under carefully controlled conditions, boron trichloride or alkoxydichloroborane/ethyldiisopropylamine in CH2Cl2 can be used to effect diastereoselective aldol additions of ethyl ketones to saturated, α, β-unsaturated, or aromatic aldehydes. The CC bond formation takes place with relative topicity ul (‘syn,’ configuration of the aldols), in selectivities ranging from 90 to 99% ds (Tables 1–3). Mechanistic

  在精心控制的条件下，CH 2 Cl 2中的三氯化硼或烷氧基二氯硼烷/乙基二异丙胺可用于将乙基酮进行非对映选择性的醛醇缩合，形成饱和，α，β-不饱和或芳族醛。CC键的形成具有相对局部性ul（醛醇的“ syn ”构型），选择性范围为90％到99％ds（表1-3）。讨论了反应的机械方面。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.6, page 67 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S., Journal of the Chemical Society
  作者：Gerrard, W.、Hudson, H. R.、Murphy, W. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHOW, HAK-FUN;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 3, 604-614
  作者：CHOW, HAK-FUN、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——