2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e-piperonyl-3,7-dioxabicyclo<3,3,0>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e-piperonyl-3,7-dioxabicyclo<3,3,0>octane
• 英文别名: (+)-sesaminol；6-[(3S,6S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: KQRXQIPRDKVZPW-ZACCDXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e-piperonyl-3,7-dioxabicyclo<3,3,0>octane 以 乙醚 为溶剂， 生成 justisolin-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自 Justicia simplex 的新型呋喃呋喃木脂素

  摘要：

  从 Justicia simplex D. Don 的全株中分离出一种新的 3,7-二氧杂双环 [3,3,O] 辛烷木脂素，命名为 justisolin，以及一种新的木脂素 O-葡萄糖苷，命名为 simplexoside。（Acanthaceae），在结果时收集。游离木脂素的结构确定为 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e- Piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (1) 和葡萄糖苷的结构作为 2e-(3-甲氧基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-苯基-6e-piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]辛烷 (2) 基于化学转化和光谱证据. 评价了这些和相关木脂素的生物学功能。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81989-5

文献信息

• New furofurano lignans from Justicia simplex
  作者：Shibnath Ghosal、Shanta Banerjee、Dinesh K. Jaiswal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81989-5

  日期：1980.1

  A new 3,7-dioxabicyclo[3,3,O]octane lignan, named justisolin, and a new lignan O-glucoside, named simplexoside, were isolated from the whole plant of Justicia simplex D. Don. (Acanthaceae), collected at fruiting. The structure of the free lignan was established as 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e- Piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (1) and that of the glucoside as 2e-(3-methoxy-4-O-β-d-

  从 Justicia simplex D. Don 的全株中分离出一种新的 3,7-二氧杂双环 [3,3,O] 辛烷木脂素，命名为 justisolin，以及一种新的木脂素 O-葡萄糖苷，命名为 simplexoside。（Acanthaceae），在结果时收集。游离木脂素的结构确定为 2e-(3,4-methylenedioxy-6-hydroxy)-phenyl-6e- Piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (1) 和葡萄糖苷的结构作为 2e-(3-甲氧基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-苯基-6e-piperonyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]辛烷 (2) 基于化学转化和光谱证据. 评价了这些和相关木脂素的生物学功能。