N¹,N⁸-di(sinapoyl)-spermidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁸-di(sinapoyl)-spermidine
• 英文别名: N(1),N(8)-bis(sinapoyl)-spermidine；(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-[4-[3-[[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propylamino]butyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₈
• 分子量: 557.644
• InChiKey: PMOOGLRNGWRADJ-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.2%的产率得到N¹,N⁸-di(sinapoyl)-spermidine
  参考文献：
  名称：

  Function of hydroxycinnamoyl spermidines in seedling growth of Arabidopsis

  摘要：

  羟基肉桂酸酰胺参与了各种发育过程以及生物和非生物胁迫应答。其中，精胺衍生物如N1，N8-二（香豆酰基）-精胺和N1，N8-二（芥子酰基）-精胺以及它们的生物合成基因已在拟南芥中报道，但它们在植物中的功能仍不清楚。我们化学合成了上述精胺衍生物，以评估它们在拟南芥中的生理功能。我们评估了化学处理的拟南芥的生长和发育，并证明这些化合物抑制了种子萌发、下胚轴伸长和主根生长，这可能是由于植物激素稳态和信号的调节。结果表明，这些化合物是调节代谢物，可以调节植物的生长和发育。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab223