6,7-二氯-2-甲基喹啉-5,8-二酮 | 98994-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二氯-2-甲基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 6,7-dichloro-2-methyl-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6,7-dichloro-2-methyl-quinoline-5,8-dione；2-methyl-6,7-dichloro-5,8-quinolinedione；5,8-Quinolinedione, 6,7-dichloro-2-methyl-(6CI)；6,7-dichloro-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 98994-93-5
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: BCGVBGNZFXXWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  359.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氯-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 6-amino-7-chloro-2-methyl-quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Schellhammer; Petersen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 108,114, 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-quinoline-5,8-diyldiamine, dihydrochloride 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 水 作用下， 生成 6,7-二氯-2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Schellhammer; Petersen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 108,114, 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylthio analogs of 5,8-quinolinedione: Synthesis, characterization, antibacterial, and antifungal evaluations
  作者：Hatice Yildirim

  DOI：10.1080/10426507.2020.1723097

  日期：2020.6.2

  vitro antimicrobial effect. The antibacterial and antifungal activities of 6,7-bis(arylthio)-5,8-quinolinedione (4a–f) and 6,7-bis(arylthio)-2-methyl-5,8-quinolinedione (5a–f) were evaluated against four gram-negative bacteria, three gram-positive bacteria, and three fungi strains. The bis(methoxyarylthio) 5,8-quinolinedione analogs presented better activity against especially gram-positive bacteria compared

  摘要 合成了一组双（芳硫基）取代的 5,8-喹啉二酮衍生物并研究了它们的体外抗菌作用。6,7-双（芳硫基）-5,8-喹啉二酮（4a-f）和6,7-双（芳硫基）-2-甲基-5,8-喹啉二酮（5a-f）的抗菌和抗真菌活性为对四种革兰氏阴性菌、三种革兰氏阳性菌和三种真菌菌株进行了评估。与双(卤代芳硫基) 5,8-喹啉二酮类似物相比，双(甲氧基芳硫基) 5,8-喹啉二酮类似物表现出更好的抗革兰氏阳性菌活性。双(3-甲氧基芳硫基) 5,8-喹啉二酮 (4e) 对金黄色葡萄球菌具有与参考药物相同的活性。双(2-甲氧基芳硫基) 5,8-喹啉二酮 (4f) 对粪肠球菌的活性提高了两倍半，为 89.69 μM，11.20 μM 对表皮葡萄球菌的活性提高两倍。双（2-甲氧基芳硫基）-2-甲基-5,8-喹啉二酮 5f 的抗菌活性高出五倍，对粪肠球菌的抗菌活性为 43.44 μM，对表皮葡萄球菌的抗菌活性为 2.71
• Novel azanaphtoquinone compounds with aromatic amino moiety: Synthesis, structural characterization, and antimicrobial features
  作者：Nilüfer Bayrak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.093

  日期：2019.11

  Abstract New azanaphtoquinone compounds with aromatic moiety were synthesized and their structures were defined by Fourier transform infrared, 13C NMR, 1H NMR and mass spectra. The activities of synthesized azanaphthoquinones as antimicrobial agents against three strains of Gram-positive, four strains of Gram-negative and as well as against three strains of fungi were also investigated. Compound 3d

  摘要 合成了新型芳香族氮杂萘醌化合物，并通过傅里叶变换红外光谱、13C NMR、1H NMR和质谱对其结构进行了确定。还研究了合成的氮杂萘醌作为抗微生物剂对三种革兰氏阳性菌株、四种革兰氏阴性菌株和三种真菌菌株的活性。与参考抗微生物化合物头孢呋辛 (MIC = 9.8 μg/mL) 相比，化合物 3d 对最敏感的生物体表皮葡萄球菌的抗菌活性高 8 倍，MIC 值为 1.22 μg/mL。对于化合物3c，对表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性分别与头孢呋辛和头孢呋辛钠相当。化合物3c和3d的抗菌活性是大肠杆菌的两倍。粪便比参考抗菌化合物阿米卡星。本研究中获得的结果表明，新合成的化合物 3c、3d 和 3e 可有效治疗由尤其是革兰氏阳性细菌引起的感染，这些细菌对抗生素产生了多重耐药性，并且是设计新型抗菌剂的有利结构。
• Betulin-1,4-quinone hybrids: Synthesis, anticancer activity and molecular docking study with NQO1 enzyme
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Ewa Bębenek、Elwira Chrobak、Krzysztof Marciniec、Małgorzata Latocha、Dariusz Kuśmierz、Maria Jastrzębska、Stanisław Boryczka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.063

  日期：2019.9

  4-quinone hybrids were obtain by connecting two active structures with a linker. This strategy allows for obtaining compounds showing a high biological activity and better bioavailability. In this research, synthesis, anticancer activity and molecular docking study of betulin-1,4-quinone hybrids are presented. Newly synthesized compounds were characterized by 1H, 13C NMR, IR and HR-MS. Hybrids were tested in vitro

  Betulin-1,4-醌杂化物是通过将两个活性结构与接头连接而获得的。该策略允许获得显示出高生物活性和更好的生物利用度的化合物。在这项研究中，提出了betulin-1,4-quinone杂种的合成，抗癌活性和分子对接研究。新合成的化合物通过1 H，13 C NMR，IR和HR-MS进行表征。杂种体外测试对抗包括胶质母细胞瘤，黑素瘤，乳腺癌和肺癌在内的一系列人类细胞系。它们显示出高的细胞毒活性，具体取决于1，4-醌部分的类型和所应用的肿瘤细胞系。发现研究的杂种对具有较高NQO1蛋白水平的细胞系的细胞毒性活性正在增加，例如黑色素瘤（C-32），乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A-549）。测试了选定的杂种对编码增殖标记（H3组蛋白），细胞周期调节子（p53和p21）和凋亡途径（BCL-2和BAX）的基因的转录活性。获得的结果表明，所测试的化合物在A549和MCF-7细胞系中引起线粒体凋亡途径。分子对接用于检查杂种与人NAD
• Design, synthesis and biological activity of 1,4-quinone moiety attached to betulin derivatives as potent DT-diaphorase substrate
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Maria Jastrzębska、Krzysztof Marciniec、Elwira Chrobak、Ewa Bębenek、Małgorzata Latocha、Dariusz Kuśmierz、Stanisław Boryczka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104478

  日期：2021.1

  interaction between the hybrids and NQO1 enzyme. The computational simulation showed that the type of the 1,4-quinone moiety influences location of the compound in the active site of the enzyme. It is worth noting that the study of new hybrids of betulin as substrate for NQO1 protein may lead to new medical therapeutic applications in the future.

  在这项研究中，桦木脑衍生物通过三唑接头与 1,4-醌片段结合。此外，所使用的酶促测定表明，这些化合物是良好的 DT-黄递酶 (NQO1) 底物，这可以通过相对于链黑素酶的酶促转化率增加来证明。针对一组人类细胞系测试了杂交体的抗癌活性，例如：黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、结肠癌和肺癌。构效关系表明活性取决于 1,4-醌部分的类型和使用的肿瘤细胞系。还发现对 NQO1 蛋白水平较高的细胞系的抗癌作用正在增加，例如：乳腺癌（T47D、MCF-7）、结肠癌（Caco-2）和肺癌（A549）癌。编码增殖标记（H3组蛋白）的基因的转录活性，确定了所选化合物的细胞周期调节剂（p53 和 p21）和细胞凋亡途径（BCL-2 和 BAX）。进行分子对接研究以检查杂交体与 NQO1 酶之间的相互作用。计算模拟表明，1,4-醌部分的类型会影响化合物在酶活性位点中的位置。值得注意的是，以桦木脑为 NQO1 蛋白底物的
• Novel diosgenin-1,4-quinone hybrids: Synthesis, antitumor evaluation, and mechanism studies
  作者：Guolong Li、Qi Li、Haopeng Sun、Wei Li

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.105993

  日期：2021.11

  Western blot analysis showed that hybrid 11a upregulated Bax, Cl-caspase-3/9, and Cl-PARP levels, and downregulated Bcl-2 level of HepG2 cell line. Meanwhile, hybrid 11a could increase the generation of intracellular reactive oxygen species. The molecular docking study revealed an interaction between hybrid 11a and NQO1 enzyme. Our present studies suggested that hybrid 11a as a potential substrate for

  在这项研究中，合成了一系列新型薯蓣皂苷元-1,4-醌杂化物，并在针对三种人类癌细胞系（MCF-7、HepG2 和 HeLa）的抗增殖试验中进行了评估。构效关系分析表明，活性取决于1,4-醌部分的类型。其中，杂种11a对 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50为 1.76 μM，是薯蓣皂苷元的 35 倍（IC 50 = 43.96 μM）。蛋白质印迹分析表明，杂交11a上调了 HepG2 细胞系的 Bax、Cl-caspase-3/9 和 Cl-PARP 水平，并下调了 Bcl-2 水平。同时，混合动力11a可以增加细胞内活性氧的产生。分子对接研究揭示了杂交11a和 NQO1 酶之间的相互作用。我们目前的研究表明，杂种11a作为 NQO1 酶的潜在底物可能是一种有前景的抗癌剂，有待进一步研究。