(11R,12R,13E,15S)-9-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-11,15-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid methyl ester | 1369917-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11R,12R,13E,15S)-9-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-11,15-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 1369917-14-5
• 化学式: C₃₈H₆₃F₃O₈SSi₂
• 分子量: 793.146
• InChiKey: MHKYLKLZILRUSR-PSJATZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,12R,13E,15S)-9-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-11,15-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲酸 、 pyridine hydrofluoride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (11R,12R,13E,15S)-11,15-dihydroxy-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (R)-(+)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 、 3-(S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-4-(3-methoxymethylphenyl)-1-butene 在 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.45h， 以1.1 g的产率得到(11R,12R,13E,15S)-9-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-11,15-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-16-(3-methoxymethylphenyl)-17,18,19,20-tetranorprost-8,13-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494