1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 57801-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-piperidin-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 57801-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12565677
• 分子量: 247.337
• InChiKey: PBMAYNBJTYBUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨

  摘要：

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。

  DOI：

  10.1039/d3cc04837c
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对甲氧基苯丙酮 在 2,6-bis[(4,4-dimethyl)-2-oxazolin-2-yl]pyridine copper bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.17h， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bisoxazolines- and pybox-copper(ii) complexes and their application in the coupling of α-carbonyls with functionalized amines

  摘要：

  [Dm-Pybox)CuBr₂] 在催化酮和酯的α-氨基化反应中表现高效，对羰基和胺反应组分上的官能团具有较好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01027b

文献信息

• Synthesis and characterization of bisoxazolines- and pybox-copper(<scp>ii</scp>) complexes and their application in the coupling of α-carbonyls with functionalized amines
  作者：Wei-Guo Jia、Dan-Dan Li、Yuan-Chen Dai、Hui Zhang、Li-Qin Yan、En-Hong Sheng、Yun Wei、Xiao-Long Mu、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c4ob01027b

  日期：——

  [(Dm-Pybox)CuBr₂] is efficient in catalyzing α-amination of ketones and esters, which tolerates functionality on the carbonyl and amine reaction components.

  [Dm-Pybox)CuBr₂] 在催化酮和酯的α-氨基化反应中表现高效，对羰基和胺反应组分上的官能团具有较好的耐受性。
• Electrochemically Oxidative α-C–H Functionalization of Ketones: A Cascade Synthesis of α-Amino Ketones Mediated by NH₄I
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01595

  日期：2016.12.2

  synthesis of α-amino ketones via the oxidative cross-dehydrogenative coupling of ketones and secondary amines has been developed. The electrochemistry performs in a simple undivided cell using NH4I as a redox catalyst and a cheap graphite plate as electrodes under constant current conditions. Gram-scale reaction demonstrates the practicality of the protocol. The reaction is proposed to procced through an

  已经开发了通过酮和仲胺的氧化性交叉脱氢偶联来合成α-氨基酮的有效电化学方案。在恒定电流条件下，使用NH 4 I作为氧化还原催化剂，使用便宜的石墨板作为电极，电化学在简单的不分隔电池中进行。克级反应证明了该方案的实用性。提议通过酮的初始α-碘化，然后胺的亲核取代来进行反应。
• US4025633A
  申请人：——

  公开号：US4025633A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4361573A
  申请人：——

  公开号：US4361573A

  公开（公告）日：1982-11-30
• Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones
  作者：Ji-Yuan Liang、Yi-Wen Su、You-Quan Zou

  DOI：10.1039/d3cc04837c

  日期：——

  Photochemical reductive deamination of alpha-amino aryl alkyl ketones under photosensitizer-free conditions is presented. This protocol features high efficiency and selectivity. A plausible reaction pathway is proposed based on ultraviolet–visible absorption investigation, control experiments and deuterium-labelling studies. Mechanistic study reveals that the alpha-hydrogen atom of the ketone product originated

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。