1-(5-methyl-2-(methylamino)phenyl)ethanone | 1093116-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-(methylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Methyl-2-(methylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1093116-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BEPICDBDEJGAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-(methylamino)phenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以88%的产率得到1,5-二甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘-4-甲基苯基)甲胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(5-methyl-2-(methylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012

文献信息

• Azaflavones compared to flavones as ligands to the benzodiazepine binding site of brain GABAA receptors
  作者：Jakob Nilsson、Elsebet Østergaard Nielsen、Tommy Liljefors、Mogens Nielsen、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.092

  日期：2008.11

  A series of azaflavone derivatives and analogues were prepared and evaluated for their affinity to the benzodiazepine binding site of the GABA(A) receptor, and compared to their flavone counterparts. Three of the compounds, the azaflavones 9 and 12 as well as the new flavone 13, were also assayed on GABAA receptor subtypes (alpha(1)beta(3)gamma(2s), alpha(2)beta(3)gamma(2s), alpha(4)beta(3)gamma(2s) and alpha(5)beta(3)gamma(2s)), displaying nanomolar affinities as well as selectivity for alpha 1- versus alpha 2- and alpha 3-containing receptors by a factor of between 14 and 26. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7375119B2
  申请人：——

  公开号：US7375119B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。