6,7-二甲氧基-3-羟基喹啉 | 75222-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-3-羟基喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-hydroxyquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-quinolinol；3-hydroxy-6,7-dimethoxyquinoline；6,7-Dimethoxy-3-chinolinol；6,7-Dimethoxyquinolin-3-ol
• CAS: 75222-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PJTFIXLKCMSEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3-羟基喹啉 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxyquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF

  摘要：

  这项发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的双重单环和/或双环芳基和/或杂环芳基化合物。更具体地，它涉及一种抑制患有以这种增殖为特征的疾病的患者中异常细胞增殖的方法，包括向其施用所述双重单环和/或双环芳基和/或杂环芳基化合物的EGF和/或PDGF受体抑制有效量，以及制备这些化合物及其在用于这种方法的制药组合物中的使用。

  公开号：

  US05480883A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6,7-dimethoxyquinoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-3-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Potent quinoxaline-Based inhibitors of PDGF receptor tyrosine kinase activity. Part 1: SAR Exploration and Effective Bioisosteric Replacement of a phenyl substituent

  摘要：

  Novel substituted 2-anilino- and 2-cycloalkylaminoquinoxalines have been found to be useful and selective inhibitors of PDGF-R autophosphorylation. Replacement of an anilino-substituent with substituted cyclohexylamino- or norbornylamino substituents led to significant improvements in the pharmacokinetic profile of these analogues. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00654-1

文献信息

• Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Product, Inc.

  公开号：US06159978A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor tyrosine kinase and/or Lck tyrosine kinase, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.

  这项发明涉及抑制血小板源性生长因子酪氨酸激酶和/或Lck酪氨酸激酶的喹啉/喹啉二酮化合物，涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗患有或患有涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞激活和增殖的疾病/症状的患者。
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS AS PDGF-RECEPTOR AND/OR LCK TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR PDGF ET/OU DE LA TYROSINE KINASE LCK
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2000031051A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds of formula (I), which inhibit platelet-derived growth factor or p56lck tyrosine kinase activity, to pharmaceutical compositions comprising theses compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.

  本发明涉及公式（I）的喹啉/喹噁啉化合物，其抑制血小板来源性生长因子或p56lck酪氨酸激酶活性，以及包含这些化合物的制药组合物，并且用于治疗患有或受到涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞激活和增殖的疾病/症状的患者。
• [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS AS PDGF-R AND/OR LCK TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLINE ET DE QUINOXALINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DU PDGG-R ET/OU DE LCK TYROSINE KINASE
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2000031049A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds of formula (I) wherein X is L1OH or L2Z2; L1 is (CR3aR3b)r or (CR3aR3b)m-Z3-(CR3'aR3'b)n; L2 is (CR3aR3b)p-Z4-(CR3'aR3'b)q or ethenyl; Z1 is CH or N; Z2 is optionally substituted hydroxycycloalkyl, optionally substituted hydroxycycloalkenyl, optionally substituted hydroxyheterocyclyl or optionally substituted hydroxyheterocyclenyl; Z3 is O, NR4, S, SO or SO2; Z4 is O, NR4, S, SO, SO2 or a bond; m is 0 or 1; n is 2 or 3, and n + m = 2 or 3; p and q are independently 0, 1, 2, 3 or 4, and p + q = 0, 1, 2, 3 or 4 when Z4 is a bond, and p + q = 0, 1, 2 or 3 when Z4 is other than a bond; r is 2, 3 or 4; which inhibit platelet-derived growth factor or p56lck tyrosine kinase activity, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.

  本发明涉及公式（I）的喹啉/喹噁啉化合物，其中X为L1OH或L2Z2; L1为（CR3aR3b）r或（CR3aR3b）m-Z3-（CR3'aR3'b）n; L2为（CR3aR3b）p-Z4-（CR3'aR3'b）q或乙烯基; Z1为CH或N; Z2为可选择取代的羟基环烷基，可选择取代的羟基环烯基，可选择取代的羟基杂环基或可选择取代的羟基杂环烷基; Z3为O，NR4，S，SO或SO2; Z4为O，NR4，S，SO，SO2或键; m为0或1; n为2或3，且n + m = 2或3; p和q独立地为0、1、2、3或4，当Z4为键时，p + q = 0、1、2、3或4，当Z4不是键时，p + q = 0、1、2或3; r为2、3或4; 这些化合物抑制血小板来源生长因子或p56lck酪氨酸激酶活性，本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗患有或患有涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞激活和增殖的疾病/症状的患者的用途。
• [EN] QUINOLINE AND QUINOXALINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR AND/OR P56 TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSES QUINOLINE ET QUINOXALINE INHIBANT LE FACTEUR DE CROISSANCE DERIVE DES PLAQUETTES ET/OU LES TYROSINE-KINASES P56
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998054156A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) This invention is directed to quinoline/quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor tyrosine kinase and/or Lck tyrosine kinase, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of these compounds for treating a patient suffering from or subject to disorders/conditions involving cellular differentiation, proliferation, extracellular matrix production or mediator release and/or T cell activation and proliferation.(FR) L'invention concerne des composés quinoline/quinoxaline inhibant la tyrosine-kynase de facteur de croissance dérivé des plaquettes et/ou la tyrosine-kinase Lck, des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, et l'utilisation de ces composés pour le traitement de patients souffrant ou sujets à des troubles/états associés à la différentiation et à la prolifération cellulaire, à la production de la matrice extracellulaire ou à la libération des médiateurs chimiques et/ou à l'activation et à la prolifération des lymphocytes T.

  该发明涉及抑制血小板衍生生长因子酪氨酸激酶和/或Lck酪氨酸激酶的喹啉/喹噁啉化合物，以及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗患有或受到涉及细胞分化、增殖、细胞外基质产生或介质释放和/或T细胞活化和增殖的疾病/病症的患者。