3-dimethylamino-1-(6-methylpyridine-2-yl)prop-2-en-1-one | 79571-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(6-methylpyridine-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(6-methylpyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(6-methyl-2-pyridyl)prop-2-en-1-one；3-Dimethylamino-1-(6-methyl-2-pyridyl)-2-propen-1-one
• CAS: 79571-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: HJFLVSLLNSHDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(6-methylpyridine-2-yl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-6-(1H-吡唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Outstanding blue delayed fluorescence and significant processing stability of cuprous complexes with functional pyridine–pyrazolate diimine ligands

  摘要：

  五种铜配合物展示出优秀的蓝色热激活延迟荧光（TADF），其量子产率接近1，并且从固态到溶剂态具有显著的加工稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5dt00865d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 16.0h， 以to give 3-dimethylamino-1-(6-methyl-2-pyridyl)-2-propen-1-one as crystals, m.p. 97°-98° C.的产率得到3-dimethylamino-1-(6-methylpyridine-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo (1,5-a)pyrimidines and their use as anxiolytic

  摘要：

  本公开说明了具有抗焦虑活性的取代嘧唑并[1,5-a]嘧啶。

  公开号：

  US04281000A1

文献信息

• Applications of 2-arylhydrazononitriles in synthesis: Preparation of new indole containing 1,2,3-triazole, pyrazole and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Saad Makhseed、Huda Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.040

  日期：2011.5

  reactions with enaminones 15 afford 17. Finally, compound 5 reacts with cinnamaldehyde to yield the corresponding Schiff’s base 18 that does not undergo cyclization to form the pyridine derivative 19. The activities of all new substances synthesized in this investigation were evaluated against a panel of microbial organisms. The results show that 4a, 4b, 5b and 9b display strong antimicrobial activities

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环
• Synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides as potential non benzodiazepine hypnotics
  作者：Haider Behbehani、Hamada M. Ibrahim、Saad Makhseed

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.222

  日期：——

  A variety of new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been prepared as potential drugs for the treatment of insomnia. The general synthetic route used for this purpose involves the condensation of substituted cyanoacetamides 5a-c, prepared by reaction of cyanoacetic acid with amines in presence of acetic anhydride, with dimethylformamide dimethylacetal and subsequent treatment of the formed enamines 6 with

  多种新型吡唑并[1,5-a]嘧啶已被制备为治疗失眠的潜在药物。用于此目的的一般合成路线包括取代的氰基乙酰胺 5a-c 的缩合反应，通过氰基乙酸与胺在乙酸酐的存在下与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应制备，随后用水合肼处理形成的烯胺 6。该过程提供相应的氨基吡唑甲酰胺 9，其与烯氨基腈 12 反应生成目标。通过使用光谱方法，包括 N HMBC 和 NOE 差异实验以及 X 射线晶体学分析，确定了在这些序列中制备的物质的结构。
• 2-Aminothiophenes as building blocks in heterocyclic synthesis: Synthesis and antimicrobial evaluation of a new class of pyrido[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidine, quinoline and pyridin-2-one derivatives
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Saad Makhseed、Mohamed H. Elnagdi、Huda Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.004

  日期：2012.6

  addition the enamines 4a,b reacted with malononitrile to afford the pyrido[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidine derivatives 19a,b. The cyanoacetamides 2a,b reacted also with salicylaldehyde to afford the quinoline derivatives 24a,b. Moreover the cyanoacetamides 2a,b reacted with the enaminones 25a–c to form the corresponding Pyridin-2-one derivatives 29a–c. Reactions of 2a,c with bezenediazonium chloride afford

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的
• Substituted pyrazolo (1,5-a)pyrimidines and their use as anxiolytic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04281000A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  本公开说明了具有抗焦虑活性的取代嘧唑并[1,5-a]嘧啶。
• METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO WRAPPING OF DEHYDRONS
  申请人：Fernandez Ariel

  公开号：US20130131076A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This application describes a novel technology in drug discovery and drug-based imaging/detection: the wrapping technology. This technology is based on identified singularities in the structure of soluble proteins. In contrast with drug-design approaches based on standard structural considerations, the packing of a protein, or more precisely, its dehydron pattern, may be used as a selectivity filter to design small-molecule inhibitors. The wrapping technology described herein is a novel form of rational drug design for avoiding side effects in drug therapy and sharpening the inhibitory impact of drugs on the oncokinome.

  该应用程序描述了一种新型的药物发现和药物成像/检测技术：包覆技术。该技术基于可溶性蛋白质结构中的特异性。与基于标准结构考虑的药物设计方法相比，蛋白质的包装，或更准确地说，其脱水模式，可以用作选择性过滤器来设计小分子抑制剂。在此描述的包覆技术是一种新型的理性药物设计形式，可避免药物治疗的副作用，并增强药物对肿瘤蛋白组的抑制作用。