6,7-二硝基奎喔林-2,3(1H,4H)-二酮 | 2379-57-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二硝基奎喔林-2,3(1H,4H)-二酮
• 中文别名: 二硝基喹酮；6,7-二硝基-2,3-二羟基喹噁啉
• 英文名称: 6,7-dinitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
• 英文别名: DNQX；6,7-dinitroquinoxaline-2,3-dione；6,7-dinitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 2379-57-9
• 化学式: C₈H₄N₄O₆
• 分子量: 252.143
• InChiKey: RWVIMCIPOAXUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  395.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6919 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

SDS

1.1 产品标识符
: DNQX
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6,7-Dinitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6,7-Dinitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
别名
: C8H4N4O6
分子式
: 252.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

DNQX（FG 9041）是一种喹恶啉衍生物，是一种选择性、强竞争性的非 NMDA 谷氨酸受体拮抗剂，对 AMPA、kainate 和 NMDA 受体的 IC50 分别为 0.5、2 和 40 μM。

靶点

AMPA receptor.

体外研究

DNQX 选择性地去极化丘脑网状核（TRN）神经元。

体内研究

给药 DNQX，无论是以 5 mg/kg 或 10 mg/kg 的腹腔注射剂量还是注入侧脑室（每例 5 μl、0.5 mg/ml 浓度），都能显著减少 PCP（40 mg/kg）和氯胺酮（80 mg/kg、100 mg/kg、120 mg/kg）在后扣带回和枕缘皮层引起的 hsp70 表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二硝基奎喔林-2,3(1H,4H)-二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 以66.4%的产率得到2,3-二氯-6,7-二硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Zn-salen 间苯二酚基腔体的合成及其对硝基化合物的荧光响应

  摘要：

  报道了含有 Zn-salen (Zn-Cav) 的基于间苯二酚的空洞的合成、光谱表征、构象转换和荧光猝灭效率。Zn-Cav 的合成是通过用 Zn-salen 衍生的喹喔啉和含有三种喹喔啉的间苯二酚基空洞缩合来完成的。1H NMR 光谱证实，在 DMSO 中，氯仿和丙酮 Zn-Cav 存在于花瓶构象中。Zn-Cav 的分子几何形状在酸性条件下选择性地从花瓶变为风筝。通过荧光分光光度法探索了含硝基分子（例如 4-硝基甲苯、2,4-二硝基甲苯和 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷）的荧光猝灭检测。发现 Zn-Cav 的荧光被硝基芳族化合物有效猝灭。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.852673
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹噁啉-2-酮 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6,7-二硝基奎喔林-2,3(1H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• Synthesis of 2,3-dichloroquinoxalines<i>via</i>Vilsmeier reagent chlorination
  作者：Duane R. Romer

  DOI：10.1002/jhet.56

  日期：2009.3

  A convenient and high-yielding synthesis of 2,3-dichloroquinoxalines from the corresponding 2,3-dihydroxyquinoxalines has been developed. Treatment of a slurry of the 2,3-dihydroxyquinoxaline with N,N-dimethylformamide in the presence of excess thionylchloride in 1,2-dichloroethane results in the rapid and high-yielding formation of the 2,3-dichloroquinoxaline derivatives . Simplified workup and purification

  已经开发了由相应的2，3-二羟基喹喔啉方便而高产的2，3-二氯喹喔啉合成。泥浆的处理2,3-二羟基喹喔啉 和 过量存在下的N，N-二甲基甲酰胺1,2-二氯乙烷中的亚硫酰氯导致2,3-二氯喹喔啉衍生物的快速高产形成。还描述了这些化合物的简化后处理和纯化程序。杂环化学杂志，46，317（2009）。
• 一种新型基于脂毒性的分子靶向抗肿瘤氮杂甾体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113264978B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供了一种新型基于脂毒性的分子靶向抗肿瘤氮杂甾体衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该衍生物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体。本发明化合物对正常细胞毒性低或基本无毒，对肿瘤细胞系具有明显的抑制效果，特别是在体内对肝癌、肺癌等肿瘤细胞具有良好脂毒性的选择性，抑制效果显著；同时，本发明化合物可以有效通过激活SREBP1和PPARγ，抑制脂质转运MTTP，引起肿瘤细胞内脂质聚集，导致肿瘤细胞“脂毒性”。本发明化合物能够分子靶向用于治疗肝癌、肺癌等，且毒性低或者甚至于无毒，具有良好的应用前景。
• PHOTOREACTIVE SYNTHETIC REGULATOR OF PROTEIN FUNCTION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150158811A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present disclosure provides a photoreactive synthetic regulator of protein function. The present disclosure further provides a light-regulated polypeptide that includes a subject synthetic regulator. Also provided are cells and membranes comprising a subject light-regulated polypeptide. The present disclosure further provides methods of modulating protein function, involving use of light.

  本公开提供了一种光反应合成蛋白功能调节剂。本公开还提供了一种包括所述合成调节剂的光调控多肽。还提供了包括所述光调控多肽的细胞和膜。本公开还提供了一种调节蛋白功能的方法，涉及使用光。
• Theoretical and Experimental Investigation of Acidity of the Glutamate Receptor Antagonist 6,7-Dinitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione and Its Possible Implication in GluA2 Binding
  作者：Gutto R. S. de Freitas、Sara E. Coelho、Norberto K. V. Monteiro、Jannyely Moreira Neri、Lívia Nunes Cavalcanti、Josiel B. Domingos、Davi S. Vieira、Miguel A. F. de Souza、Fabrício G. Menezes

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b07775

  日期：2017.10.5

  The acidity of organic compounds is highly relevant to understanding several biological processes. Although the relevance and challenges in estimating pKa values of organic acids is recognized by several reported works in the literature, there is a lack in determining the acidity of amides. This paper presents an experimental/theoretical combined investigation on the acid dissociation of the compound

  有机化合物的酸度与理解几种生物学过程高度相关。尽管文献中已报道的几篇著作认识到了估计有机酸的p K a值的相关性和挑战，但仍缺乏确定酰胺酸度的方法。本文提供了对化合物6,7-二硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（DNQX）的酸解离的实验/理论组合研究，DNQX是离子型谷氨酸受体GluA2的公认拮抗剂。合成了DNQX，并通过紫外可见光谱法确定了它的两个酸性常数。实验性p K a6.99±0.02和10.57±0.01的数值表明DNQX在生理介质中主要以阴离子形式（DNQXA1）存在，这也通过1 H NMR分析得到了证实。应用了五种计算方法来估计DNQX的理论p K a值，包括B3LYP，M06-2X，ωB97XD和CBS-QB3，它们能够为p K a提供合理的估计。与DNQX相关联。分子动力学研究表明，DNQXA1'与中性DNQX的结合更有效地结合到GluA2的口袋上，这一事实与酰胺氧和
• Method of screening binding of a compound to a receptor
  申请人：——

  公开号：US20030215959A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a method of measuring affinity of a test compound for a receptor protein. The method includes the steps of providing a receptor-ligand complex comprising a receptor and a quinoxaline derivative ligand bound thereto; then contacting the receptor-ligand complex with a test compound, thereby yielding a receptor-test compound complex and an amount of free quinoxaline derivative; and then measuring the amount of the free quinoxaline derivative generated as a result of the previous step. In this fashion, the affinity of the test compound for the receptor can be determined.

  本发明公开了一种测量试验化合物与受体蛋白亲和力的方法。该方法包括以下步骤：提供一个包括受体和一个喹喔啉衍生物配体结合在一起的受体-配体复合物；然后将受体-配体复合物与试验化合物接触，从而产生受体-试验化合物复合物和一定量的游离喹喔啉衍生物；然后测量由于前一步骤而产生的游离喹喔啉衍生物的数量。通过这种方法，可以确定试验化合物与受体的亲和力。