2,3-二氯-6,7-二硝基喹喔啉 | 2379-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氯-6,7-二硝基喹喔啉
• 中文别名: 2,3-二氯-6,7-二硝基喹噁啉
• 英文名称: 2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxaline
• CAS: 2379-61-5
• 化学式: C₈H₂Cl₂N₄O₄
• 分子量: 289.034
• InChiKey: WMDNMILPFIAYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 沸点：
  463.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6,7-二硝基喹喔啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,3-dichloro-6,7-diaminoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  酰胺Cavitands上的较大取代基导致更大的空腔

  摘要：

  合成了一系列带有不同取代基大小（Et，i Pr，t Bu）的酰胺侧基的喹喔啉空洞，并通过X射线和NMR分析研究了它们的腔大小/结构。在Et或i Pr酰胺空洞的情况下，分子的构象是花瓶形式，而大体积的t Bu酰胺空洞在室温下给出了风筝的构象。Et和i Pr空穴的X射线晶体结构清楚地表明分子内的H键会影响构象和空穴的大小，这取决于官能团的体积。在11 H NMR光谱表明，Et空泡剂可以缓慢交换地包裹金刚烷客体化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03660
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-二氯-6,7-二硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  一种新型基于脂毒性的分子靶向抗肿瘤氮杂甾体衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种新型基于脂毒性的分子靶向抗肿瘤氮杂甾体衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该衍生物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体。本发明化合物对正常细胞毒性低或基本无毒，对肿瘤细胞系具有明显的抑制效果，特别是在体内对肝癌、肺癌等肿瘤细胞具有良好脂毒性的选择性，抑制效果显著；同时，本发明化合物可以有效通过激活SREBP1和PPARγ，抑制脂质转运MTTP，引起肿瘤细胞内脂质聚集，导致肿瘤细胞“脂毒性”。本发明化合物能够分子靶向用于治疗肝癌、肺癌等，且毒性低或者甚至于无毒，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113264978B

文献信息

• Synthesis of 2,3-dichloroquinoxalines<i>via</i>Vilsmeier reagent chlorination
  作者：Duane R. Romer

  DOI：10.1002/jhet.56

  日期：2009.3

  A convenient and high-yielding synthesis of 2,3-dichloroquinoxalines from the corresponding 2,3-dihydroxyquinoxalines has been developed. Treatment of a slurry of the 2,3-dihydroxyquinoxaline with N,N-dimethylformamide in the presence of excess thionylchloride in 1,2-dichloroethane results in the rapid and high-yielding formation of the 2,3-dichloroquinoxaline derivatives . Simplified workup and purification

  已经开发了由相应的2，3-二羟基喹喔啉方便而高产的2，3-二氯喹喔啉合成。泥浆的处理2,3-二羟基喹喔啉 和 过量存在下的N，N-二甲基甲酰胺1,2-二氯乙烷中的亚硫酰氯导致2,3-二氯喹喔啉衍生物的快速高产形成。还描述了这些化合物的简化后处理和纯化程序。杂环化学杂志，46，317（2009）。
• Composition and use of substituted 1,3-dithiolo-and
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05200409A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Substituted 1,3-dithiolo- and 1,4-dithiinoquinoxalines are prepared which correspond to the formula: ##STR1## wherein X represents: ##STR2## and R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, alkoxy, arylcarbonyl, or an alkoxy carbonyl group. These compounds have been found to exhibit antimicrobial and marine antifouling activity in industrial and commercial applications and compositions containing these compounds are so employed.

  制备了与以下公式对应的1,3-二硫代喹啉和1,4-二硫代吲哚喹啉：其中X代表：而R.sup.1和R.sup.2分别代表氢、卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基、芳基甲酰基或烷氧基羰基。已发现这些化合物在工业和商业应用中表现出抗菌和海洋防污活性，并且含有这些化合物的组合物被用于这些用途。
• Synthesis of a Zn-salen resorcinarene-based cavitand and its fluorescence response to nitro compounds
  作者：Yujin Lee、Hyo Geun Koo、Seung Pyo Jang、Alan B. Erdmann、Samantha S. Vernetti、Cheal Kim、Roger G. Harrison

  DOI：10.1080/10610278.2013.852673

  日期：2014.3.18

  selectively changes from vase to kite under acidic conditions. Detection by fluorescence quenching of nitro-containing molecules, such as 4-nitrotoluene, 2,4-dinitrotoluene and 2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutane was explored by spectrofluorimetry. It was found that the fluorescence of Zn-Cav is efficiently quenched by nitroaromatic compounds.

  报道了含有 Zn-salen (Zn-Cav) 的基于间苯二酚的空洞的合成、光谱表征、构象转换和荧光猝灭效率。Zn-Cav 的合成是通过用 Zn-salen 衍生的喹喔啉和含有三种喹喔啉的间苯二酚基空洞缩合来完成的。1H NMR 光谱证实，在 DMSO 中，氯仿和丙酮 Zn-Cav 存在于花瓶构象中。Zn-Cav 的分子几何形状在酸性条件下选择性地从花瓶变为风筝。通过荧光分光光度法探索了含硝基分子（例如 4-硝基甲苯、2,4-二硝基甲苯和 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷）的荧光猝灭检测。发现 Zn-Cav 的荧光被硝基芳族化合物有效猝灭。
• New deep cavitand with imidazoquinoxaline flaps: formation of static helical alkane inclusion complexes by enhanced CH/π interactions
  作者：Heung-Jin Choi、Quoc-Thiet Nguyen、Yeon Sil Park、Cheol-Ho Choi、Kyungsoo Paek、Eun-Hee Kim

  DOI：10.1039/b908650a

  日期：——

  A new deep imidazoquinoxaline cavitand 2 formed static helical alkane inclusion complexes by CH/π stabilization of alkanes with the enlarged aromatic π surfaces of the cavity inside.

  一种新的深层咪唑喹喔啉空穴剂 2 通过烷烃的 CH/Ï 稳定化与空穴内部增大的芳香 Ï 表面形成静态螺旋烷烃包合物。
• Large-Size Linear and Star-Shaped Dihydropyrazine Fused Pyrazinacenes
  作者：Chenhua Tong、Wenguang Zhao、Jing Luo、Hongying Mao、Wei Chen、Hardy Sze On Chan、Chunyan Chi

  DOI：10.1021/ol2030839

  日期：2012.1.20

  Linear and star-shaped pyrazinacenes 1a–b and 2 were synthesized via condensation between a new building block 11 and pyrene tetraones or cyclohexaone. Compound 2 represents the largest star-shaped dihydropyrazine fused pyrazinacene reported so far. These largely expanded pyrazinacenes show good solubility and have a strong tendency to aggregate in both solution and thin films, indicating their potential

  通过在新的结构单元11与pyr四酮或环己酮之间进行缩合，合成了线性和星形的吡嗪并酮1a – b和2。化合物2代表了迄今为止报道的最大的星形二氢吡嗪稠合的吡嗪并苯。这些大量膨胀的吡嗪并烷显示出良好的溶解性，并且在溶液和薄膜中都有很强的聚集趋势，表明它们在有机电子器件中的潜在应用。