cannogenol | 4442-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cannogenol
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 4442-29-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: CDMVQQAHEQVSMF-NNNAONFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannogenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-顺序迈克尔加成/分子内羟醛环化反应对映Canogenol-3- O -α-1-鼠李糖苷的对映选择性全合成

  摘要：

  简明和天然卡烯内酯的对映选择性可伸缩总合成cannogenol和cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside已在18个线性步骤来实现。该合成具有Cu（II）催化的对映选择性和非对映选择性Michael反应/串联醛醇缩合环化和一锅还原/易位，可快速（6线性步骤）组装含C19氧合的功能化中间体到去烯醇内啡醇。此外，对于在合成cannogenol的C3位实现区域选择性和立体选择性糖基化策略开发和应用的制备cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03513
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 [Cu(R,R)-PhBox](SbF₆)₂ 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 cannogenol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-顺序迈克尔加成/分子内羟醛环化反应对映Canogenol-3- O -α-1-鼠李糖苷的对映选择性全合成

  摘要：

  简明和天然卡烯内酯的对映选择性可伸缩总合成cannogenol和cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside已在18个线性步骤来实现。该合成具有Cu（II）催化的对映选择性和非对映选择性Michael反应/串联醛醇缩合环化和一锅还原/易位，可快速（6线性步骤）组装含C19氧合的功能化中间体到去烯醇内啡醇。此外，对于在合成cannogenol的C3位实现区域选择性和立体选择性糖基化策略开发和应用的制备cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03513

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、SArmentologenin、19-hydroxySArmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Total Synthesis of the Cardiotonic Steroid (+)-Cannogenol
  作者：Shogo Watanabe、Toshio Nishikawa、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02966

  日期：2021.2.19

  The total synthesis of (+)-cannogenol, an aglycon common to various biologically important cardiotonic glycosides, has been achieved. Synthesis of the versatile intermediate involves Mizoroki–Heck and intramolecular Diels–Alder reactions from the enantiomerically pure CD-ring segment, newly prepared in a multidecagram scale this time. Total synthesis by the site-selective transformations of the versatile

  已经实现了（+）-cannogenol（各种生物学上重要的强心苷所共有的糖苷配基）的全合成。多功能中间体的合成涉及对映体纯的CD环链段的Mizoroki-Heck反应和分子内Diels-Alder反应，这一次是用十亿克级规模重新制备的。通过通用中间体的位点选择性转化进行的全合成证明了我们合成方法的适用性。
• Die Glykoside der Rhizome von<i>Apocynum cannabinum</i>L. 3. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 208. Mitteilung
  作者：T. Golab、C. H. Trabert、Herb. Jäger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420713

  日期：——

  L. wurde neben den beiden schon früher isolierten Glykosiden Cymarin und Apocannosid noch ein drittes Glykosid in Kristallen isoliert und Cynocannosid genannt. Hydrolyse des letzteren gab L-Oleandrose und dasselbe Genin, das auch in Apocannosid enthalten ist. Es wurde Cannogenin genannt. Durch Umsatz mit Propandithiol-(l, 3) und anschliessende katalytische Entschwefelung liess es sich in Digitoxigenin

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。
• Partialsynthese von Carpogenin und Carpogenol, sowie Identifizierung der Subst. HPU 28 aus<i>Pachycarpus schinzianus</i>mit Cannogenin. Glykoside und Aglykone, 223. Mitteilung
  作者：R. Göschke、Ek. Weiss、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19610440421

  日期：——

  Die struktur von Carpogenin wird bewiesen. Es erwies sich als identisch mit 3α, 14β-Dihydroxy-19-oxo-carden-(carden-(20:22)-olid, das teilsynthetisch auf zwei Wegen aus Cannogenin bereitet worden war. Ferner wurde 3α, 14β, 19-Trihydroxycarden-(20:22)-olid bereitet; es wurde als Carpogenol bezeichnet. Cannogenol wurde erstmals in Kristallen erhalten. Das früher aus den Samen von Pachycarpus schinzianus

  冯·卡普托宁（St Carpogenin）逝世。啤酒鉴定3α，14β-二羟基-19-氧-卡登-（carden-（20:22）-olid，das teilsynthetisch auf zwei Wegen aus Cannogenin bereitet worden war。Ferner wurde3α，14β，19-Trihydroxycarden- （20:22）-olid bereitet; es wurde als Carpogenol bezeichnet。Cannogenol wurde erstmals in Kristallen erhalten。Dasfrüheraus den Samen von Pachycarpus schinzianus isolierte Genin HPU 28 wurde als Cannogenin identifiziert。
• XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 73-75
  作者：

  DOI：——

  日期：——