6,7-环氧-1,4-二氧杂-螺[4.4]壬烷 | 36341-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,7-环氧-1,4-二氧杂-螺[4.4]壬烷
• 英文名称: 6-Oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-on-ethylenketal
• 英文别名: 6,7-epoxy-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane；6-Oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1,3]dioxolane]；spiro[1,3-dioxolane-2,2'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]
• CAS: 36341-49-8；319491-92-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: DAFTXCNZIJLWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-环氧-1,4-二氧杂-螺[4.4]壬烷 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 kieselguhr 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  锌-氯三甲基硅烷和氢化铝锂的区域选择性还原2,3-环氧乙缩醛：1,2和1,3-二酮的方便合成

  摘要：

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95779-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 Oxone 、 chiral oxazolidinone ketone 、 K₂CO₃-AcOH buffer 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到6,7-环氧-1,4-二氧杂-螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Synthesis of Complex Stereoheptads en Route to Daphnane Diterpene Orthoesters
  作者：Long V. Nguyen、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02124

  日期：2018.9.7

  Tricyclic cores of the daphnane diterpene orthoesters (DDOs) are synthesized in 10 steps from readily available materials. Key to their assembly is the development of a stereocontrolled p-quinol functionalization sequence which enables rapid access to DDO C-ring stereopolyads from simple precursors. Problems encountered in stereo- and regioselectivity are highlighted and solved by exact changes in

  萘烷二萜原酸酯（DDO）的三环核是由十个步骤从容易获得的材料中合成的。组装它们的关键是开发立体控制的对苯二酚功能化序列，该序列使人们能够从简单的前体中快速获得DDO C环立体多聚体。立体和区域选择性遇到的问题通过舞蹈设计的精确变化得以突出显示和解决，尽管已表明不期望的立体化学结果也以高选择性进行。
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• Regioselective reductions of 23-epoxy acetals with lithium aluminum hydride: A reinvestigation.
  作者：Helena M.C. Ferraz、Regina M. Sasahara、Pellegrino Losco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74739-3

  日期：1992.12

  Treatment of 2,3-epoxy acetals with lithium aluminum hydride gave the corresponding 2-hydroxy acetals, instead of the previously reported 3-hydroxy acetals.

  用氢化铝锂处理2，3-环氧缩醛可得到相应的2-羟基缩醛，而不是先前报道的3-羟基缩醛。
• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22