C-(4-Azido-2-phenyl-thiazol-5-yl)-methylamine | 514806-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: C-(4-Azido-2-phenyl-thiazol-5-yl)-methylamine
• 英文别名: (4-Azido-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)methanamine
• CAS: 514806-52-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: LRIVPLHIPXFYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-Azido-2-phenyl-thiazol-5-yl)-methylamine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺-酮烯亚胺分子内 [2+2] 环加成反应的新应用：高度立体控制合成 Azeto[1,2-a] 嘧啶

  摘要：

  亚氨基-烯酮亚胺 7，其中反应性官能团通过连接亚氨基和烯酮亚胺氮原子的烯丙基系链连接，经过正式的分子内 [2+2] 环加成生成氮杂 [1,2-a] 嘧啶 8。和亚胺片段结合，所得的氮杂[1,2-a]嘧啶8e-i含有两个立体碳原子C-6和C-7，并且环加成以完全非对映选择性发生，有利于顺式非对映异构体。这种方法也已应用于一些 azeto [1,2-a][1,3] 噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 16 的制备，这是一种新的稠合杂环系统的代表性例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4222::aid-ejoc4222>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-5-formyl-2-phenylthiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C-(4-Azido-2-phenyl-thiazol-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺-酮烯亚胺分子内 [2+2] 环加成反应的新应用：高度立体控制合成 Azeto[1,2-a] 嘧啶

  摘要：

  亚氨基-烯酮亚胺 7，其中反应性官能团通过连接亚氨基和烯酮亚胺氮原子的烯丙基系链连接，经过正式的分子内 [2+2] 环加成生成氮杂 [1,2-a] 嘧啶 8。和亚胺片段结合，所得的氮杂[1,2-a]嘧啶8e-i含有两个立体碳原子C-6和C-7，并且环加成以完全非对映选择性发生，有利于顺式非对映异构体。这种方法也已应用于一些 azeto [1,2-a][1,3] 噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 16 的制备，这是一种新的稠合杂环系统的代表性例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4222::aid-ejoc4222>3.0.co;2-m

文献信息

• New Applications of the Imine-Ketenimine Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reaction: Highly Stereocontrolled Synthesis of Azeto[1,2-a]pyrimidines
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、Raúl-Angel Orenes

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4222::aid-ejoc4222>3.0.co;2-m

  日期：2002.12

  functionalities are linked by an allylic tether connecting the imino and ketenimino nitrogen atoms, undergo a formal intramolecular [2+2] cycloaddition to yield azeto[1,2-a]pyrimidines 8. When enantiotopic ketenimine and imine fragments are combined, the resulting azeto[1,2-a]pyrimidines 8e−i contain two stereogenic carbon atoms C-6 and C-7, and the cycloaddition takes place with complete diastereoselectivity

  亚氨基-烯酮亚胺 7，其中反应性官能团通过连接亚氨基和烯酮亚胺氮原子的烯丙基系链连接，经过正式的分子内 [2+2] 环加成生成氮杂 [1,2-a] 嘧啶 8。和亚胺片段结合，所得的氮杂[1,2-a]嘧啶8e-i含有两个立体碳原子C-6和C-7，并且环加成以完全非对映选择性发生，有利于顺式非对映异构体。这种方法也已应用于一些 azeto [1,2-a][1,3] 噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 16 的制备，这是一种新的稠合杂环系统的代表性例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)