2,5-bis(2-pyridyl)-3,4-ethylenedioxythiophene | 1104123-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-pyridyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 5,7-Di-2-pyridyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；2-(5-pyridin-2-yl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)pyridine
• CAS: 1104123-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: KXUHOHCEAXGGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-基)-吡啶 在 tri-n-butyllithium magnesate complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,5-bis(2-pyridyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel chromophores from alternated pyridine–ethylenedioxythiophene unit oligomers: dramatic enhancement of photoluminescence properties in elongated derivatives

  摘要：

  首次合成了基于电子贫乏（吡啶基）和电子丰富（乙烯二氧噻吩基）杂环交替构造的新型染料，展示了与其特定的电子和几何（螺旋结构）特征相关的优异光学性能。

  DOI：

  10.1039/b815656e

文献信息

• Mixed-Ligand Approach to Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides: Controlling Reactivity of Catalytic Intermediates via Dynamic Ligand Exchange
  作者：Masayuki Wakioka、Keisuke Hatakeyama、Shunta Sakai、Takehito Seki、Ken-ichi Tada、Yoshiyuki Mizuhata、Takumi Nakazato、Shinichi Koguchi、Yuga Shibuya、Yooichiroh Maruyama、Masatsugu Ayabe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00409

  日期：2023.12.25

  catalyst facilitates direct arylation with readily available but less reactive aryl chloride, yielding the coupling products in high yield (up to >99%). Moreover, the catalyst enables sequential reactions that leverage the differential reactivity between C–Cl and C–Br bonds, producing π-extended small molecules in a one-pot synthesis. The catalyst also proves effective in direct arylation polymerization

  使用过渡金属配合物的均相催化通常采用单一支持配体，这可能不足以满足催化循环不同步骤的不同要求。为了解决这一不足，研究人员正在探索一种混合配体方法，该方法涉及两种不同配体与金属的顺序相互作用，从而在同一催化循环内促进各种产物形成步骤。在此，我们介绍了这种混合配体方法在钯催化的杂芳烃与芳基卤的直接芳基化中的成功应用。这一成功的关键是使用 XPhos 和 P(2-MeOC 6 H 4 ) 3 ( L1 ) 作为支持配体。这种混合配体催化剂有助于与容易获得但反应性较低的芳基氯进行直接芳基化，从而以高收率（高达 >99%）产生偶联产物。此外，该催化剂能够利用 C-Cl 和 C-Br 键之间的差异反应性进行连续反应，在一锅合成中产生 π 延伸的小分子。该催化剂还被证明可以有效地与二氯芳烃进行直接芳基化聚合（DArP），产生具有良好控制结构和高分子量（M n高达 191000）的 π 共轭聚合物。我们对
• Novel chromophores from alternated pyridine–ethylenedioxythiophene unit oligomers: dramatic enhancement of photoluminescence properties in elongated derivatives
  作者：Floris Chevallier、Marina Charlot、Claudine Katan、Florence Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b815656e

  日期：——

  Novel chromophores based on the alternation of electron-poor (pyridyl) and electron-rich (ethylenedioxythienyl) heterocycles were synthesized for the first time and shown to exhibit attractive optical properties in relation with their specific electronic and geometrical (coiled structure) features.

  首次合成了基于电子贫乏（吡啶基）和电子丰富（乙烯二氧噻吩基）杂环交替构造的新型染料，展示了与其特定的电子和几何（螺旋结构）特征相关的优异光学性能。