芬氟咪唑 | 73445-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 芬氟咪唑
• 中文别名: 芬氟鲁唑
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-1H-imidazole；fenflumizole；2-(2,4-Difluorphenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole；2-(2,4-difluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 73445-46-2
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 392.405
• InChiKey: ITFWPRPSIAYKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芬氟咪唑 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroperoxy-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Peroxide Chemistry of Triaryl-Substituted Imidazoles. Fenflumizole, a Non-steroidal, Anti-inflammatory Agent.

  摘要：

  Fenflumizole, [2-(2,4-difluorophenyl)4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole] is a nonsteroidal, anti-inflammatory analgesic. It reacts quantitatively with 1O2 forming 2-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroperoxy-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole in a reversible reaction. In ethanol solution at ambient temperatures, the peroxide regenerates parent fenflumizole and 1O2 together with minor quantities of other products. The structures of those products point to the intermediacy of a 1,3-endoperoxide and a dioxetane. These observations may be relevant to the biological activity of fenflumizole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-0627
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 三乙烯二胺 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 芬氟咪唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性 Heck 芳基化反应从 β-烷氧基苯乙烯和芳基硼酸合成脱氧苯偶姻

  摘要：

  据报道，钯催化从苯乙烯醚和芳基硼酸合成脱氧安息香衍生物。该反应在 TEMPO 存在下在温和条件下进行，并以良好至优异的产率提供所需产物。操作简单、底物范围广泛和官能团耐受性是所开发方法的显着特征。

  DOI：

  10.1039/d4ob00616j

文献信息

• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• [EN] 7- (1, 3-THIAZOL-2-YL)THIO!-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 7- (1,3-THIAZOL-2-YL)THIO !COUMARINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004108720A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  这种瞬时发明提供了化合物的公式(I)，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。