(-)-irciniastatin B | 674293-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-irciniastatin B
• 英文别名: Irciniastatin B；(2S,3S)-N-[(S)-[(2S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-5,5-dimethyl-4-oxooxan-2-yl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamide
• CAS: 674293-66-4
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₁₁
• 分子量: 607.698
• InChiKey: MSZITYUGWBXQOC-BTSGJVQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-irciniastatin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以31%的产率得到irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-methoxy)hex-5-en-1-yl pivalate 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 盐酸 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-irciniastatin B
  参考文献：
  名称：

  Irciniastatin A（又名Psymberin）和Irciniastatin B的总合成及生物学评估

  摘要：

  Irciniastatin A（又称Psymberin）和irciniastatin B是pederin天然产品家族的成员，它们具有强大的抗肿瘤活性和结构复杂性。本文中，我们全面描述了（+）-irciniastatin A和（-）-irciniastatin B的总合成。我们的合成具有高区域选择性Eu（OTf）3催化的DTBMP辅助的MeOH环氧化物开环反应，可以简明合成C1-C6片段，并广泛使用AZADO（2-azaadamantane N-氧基）及其相关的硝氧基自由基/氧铵盐催化的醇氧化，贯穿整个合成过程，以及C1-C6，C8-C16和C17-C25片段的后期组装。此外，对于（-）-irciniastatin B的合成，我们通过区域选择性脱保护和AZADO催化的醇氧化实现了对氧化阶段的C11选择性控制。合成的irciniastatins对哺乳动物细胞显示出高水平的细胞毒活性。此外，使用

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02256

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Irciniastatin B and Structural Confirmation via Chemical Conversion to (+)-Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Chihui An、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol301783p

  日期：2012.9.7

  The total synthesis and structural confirmation of the marine sponge cytotoxin (-)-irciniastatin B has been achieved via a unified strategy employing a late-stage, selective deprotection/oxidation sequence that provides access to both (+)-irciniastatin A (psymberin) and (-)-irciniastatin B.
• [EN] IRCINIASTATIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'IRCINIASTATINE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014113427A3

  公开（公告）日：2014-08-28
• IRCINIASTATIN ANALOGUES
  申请人：THE TRUSTEE OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150344462A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention is directed to irciniastatin analogues. Uses of these analogues also described.
• US9540355B2
  申请人：——

  公开号：US9540355B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• Total Synthesis of (+)-Irciniastatin A (a.k.a. Psymberin) and (−)-Irciniastatin B
  作者：Chihui An、Jon A. Jurica、Shawn P. Walsh、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo400260m

  日期：2013.5.3

  the acid-sensitive stereogenic N,O-aminal. Having achieved the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we devised an improved synthetic route to the tetrahydropyran core (13 steps) compared to the first-generation synthesis (22 steps). Construction of the structurally similar (−)-irciniastatin B was then achieved via modification of a late-stage (−)-irciniastatin A intermediate to implement a chemoselective

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)