epi-C(11)-irciniastatin A | 1393595-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: epi-C(11)-irciniastatin A
• 英文别名: (2S,3S)-N-[(S)-[(2S,4S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamide
• CAS: 1393595-33-9
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₁₁
• 分子量: 609.714
• InChiKey: BNNIEBYABSNREN-ZAXVMDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硝基甲烷 、 丁硫醇 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 irciniastatin A 、 epi-C(11)-irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Irciniastatin B and Structural Confirmation via Chemical Conversion to (+)-Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Chihui An、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol301783p

  日期：2012.9.7

  The total synthesis and structural confirmation of the marine sponge cytotoxin (-)-irciniastatin B has been achieved via a unified strategy employing a late-stage, selective deprotection/oxidation sequence that provides access to both (+)-irciniastatin A (psymberin) and (-)-irciniastatin B.
• [EN] IRCINIASTATIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'IRCINIASTATINE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014113427A3

  公开（公告）日：2014-08-28
• IRCINIASTATIN ANALOGUES
  申请人：THE TRUSTEE OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150344462A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention is directed to irciniastatin analogues. Uses of these analogues also described.
• US9540355B2
  申请人：——

  公开号：US9540355B2

  公开（公告）日：2017-01-10